二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺

应用制备二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺试剂级价格

二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺

CAS号:108549-23-1
英文名:DIBENZYL DIISOPROPYLPHOSPHORAMIDITE
中文名:二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺
CBNumber:CB1772267
分子式:C20H28NO2P
分子量:345.42
MOL File:108549-23-1.mol

二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺化学性质

沸点 :130 °C0.55 mm Hg(lit.)
密度 :1.028 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.535(lit.)
闪点 :158 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Soluble in chloroform.
形态 :Oil
酸度系数(pKa) :4.50±0.70(Predicted)
颜色 :Clear Colourless
水溶解性 :THF: soluble(lit.)
acetonitrile: soluble(lit.)
cold water: insoluble(lit.)
dichloromethane: soluble(lit.)
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :3616864
CAS 数据库 :108549-23-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-37/39
WGK Germany :3
F :3-10-21
海关编码 :29319090

二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺性质、用途与生产工艺

应用二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺是一种有机中间体，可由(i‑Pr)2NPCl2与苄醇反应制备得到。有文献报道其可用于制备磷酸肌醇类化合物，磷酸肌醇类化合物作为细胞中主要的一类第二信使，在细胞信号转导中发挥重要作用。
制备
(i)(i‑Pr)2NPCl2(3‑9)的合成方法可以为：
在干燥500mL四口瓶中加入200mL无水四氢呋喃，氮气保护下加入17mL(194.8mmol，26.76g)重蒸三氯化磷。电磁搅拌使之混合均匀，将烧瓶置于冰盐浴中，温度计显示体系温度0℃以下，开始缓缓滴入57mL(405.55mmol，41.04g)无水二异丙胺，控制滴加在50‑70min内完成且体系温度始终保持在0℃附近。滴加中，烧瓶壁出现大量白色或淡黄色固体，需要不断加大搅拌力度。滴加完毕后，撤去冰浴，恢复体系至室温，室温下搅拌2‑3h，停止搅拌，静置10min使体系内部略微沉淀。快速抽滤，少量无水四氢呋喃洗涤滤纸上的盐。使之由略带黄色变为白色。收集滤液，旋蒸出四氢呋喃，得到浅黄色液体，减压蒸馏，取真空度0.01MPa(水泵减压)下118℃无色液体馏分，称重28.35g，产率71％。
(viii)(i‑Pr)2NP(OBn)2(3‑7)的合成方法可以为：
取化合物(i‑Pr)2NPCl242g(207.92mmo1)置于500mL圆底烧瓶中，加入300mL无水四氢呋喃，66mL(455.44mmol，46g)无水三乙胺，搅拌溶解。将烧瓶放入冰盐浴中，待体系温度降至0℃右时，氮气保护下滴入无水苄醇45mL(416.67mmol，45g)，滴加中始终保持体系温度位于0℃附近，1h完成滴加后得到含白色固体的悬浊液，撤去冰浴恢复至室温，室温下继续搅拌3h后停止搅拌静置10min，抽滤，四氢呋喃洗固体，收集滤液，旋蒸出四氢呋喃得到无液体，柱层析分离得到油状液体54.0g，产率为75.3％。

二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺上下游产品信息

上游原料