5-甲基-2'-脱氧胞苷

5-甲基-2'-脱氧胞苷化学性质

熔点 :217-219 °C(lit.)
沸点 :492.8±55.0 °C(Predicted)
密度 :1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
折射率 :44 ° (C=1.4, H2O)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated), Water (Slightly)
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :pK1:4.33 (25°C)
颜色 :White to Off-white
旋光度 (Optical Rotation) :41.1°(C=0.009986 g/ml H2O)
水溶解性 :Soluble in water.
稳定性 :Hygroscopic
InChI :InChI=1S/C10H15N3O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)11)8-2-6(15)7(4-14)17-8/h3,6-8,14-15H,2,4H2,1H3,(H2,11,12,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
InChIKey :LUCHPKXVUGJYGU-XLPZGREQSA-N
SMILES :OC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(C)C(N)=NC2=O)C[C@@H]1O
CAS 数据库 :838-07-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

5-甲基-2'-脱氧胞苷性质、用途与生产工艺

生物活性 5-Methyl-2'-deoxycytidine (5-Me-dC, 5-Methyldeoxycytidine, 5MedCyd)存在于大多数真核生物的DNA中。
靶点

Human Endogenous Metabolite
用途医药中间体；核苷类
生产方法

50-89-5

838-07-3

以1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为起始原料，合成4-氨基-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮的一般步骤如下：在DMF中配制核苷溶液（底物浓度为0.3M，除化合物3和4外，其浓度为0.05M），向该溶液中加入PyAOP（1.6当量）和DBU（1.6当量）。将反应混合物在20℃下搅拌1分钟。随后，向反应体系中加入N-亲核试剂（4当量，若使用1a则溶解于THF中，或浓NH4OH，10当量）。继续在20℃下搅拌反应5分钟至4小时，并通过TLC监测反应进程。反应完成后，将溶液在真空下浓缩。通过硅胶快速柱色谱分离，得到目标产物5MedC及其氧化衍生物1'-20'的纯化形式。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 49, p. 7095 - 7101
[2] Nucleosides and Nucleotides, 1996, vol. 15, # 4, p. 907 - 921
[3] Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 178,187

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