二氯菊酸乙酯

二氯菊酸乙酯,59609-49-3,结构式
二氯菊酸乙酯
  • CAS号:59609-49-3
  • 英文名称:ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
  • 英文同义词:Permethric acid ethyl ester;ethyl dichlorovinyl-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate;ETHYL 3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIME-1-CYCLOPROPANECARBOXYLATE;Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate;2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester;2-(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester;ethyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-2,2-dichloro vinyl cyclopropane carboxylate;Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate,97%, mixture of cis and
  • 中文名称:二氯菊酸乙酯
  • 中文同义词:二氯菊酸乙酯
  • CBNumber:CB0901088
  • 分子式:C10H14Cl2O2
  • 分子量:237.12296
  • MOL File:59609-49-3.mol
二氯菊酸乙酯化学性质
  • 沸点  :338.48°C (rough estimate)
  • 密度  :1.2191 (rough estimate)
  • 折射率  :1.5410 (estimate)

二氯菊酸乙酯性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  二氯菊酸乙酯为无色透明液体,b.p.93~94℃/101pa,78~88℃/27pa,n20D 1.4833,相对密度 1.1170,不溶于水,溶于苯、甲苯、氯仿等有机溶剂。
  • 用途  二氯菊酸乙酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以制备氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯等。
  • 生产方法  其制备方法有以下几种。
    Farks法(重氮乙酸酯法)
    由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇,再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯-[1,3],最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法
    由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化剂如丙酸存在下,进行缩合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯],后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯,然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢,环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
    相模-库拉莱法
    由1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇,经对甲基苯磺酸催化异构化,得到1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3],再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合,Clasen重排反应,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下,环合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
    偏二氯乙烯法
    与相模法相似,但用的原料不一样,避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯,从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
    用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再与偏二氯乙烯反应生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯[1],再用浓H2SO4或碱水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介质中酯化,生成相应的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇钠脱氯化氢,得3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯,即贲亭酸甲酯。
    环丁酮法
    由丙烯腈和四氯化碳在加压下,以Cu为催化剂,进行调聚反应,生成2,4,4,4-四氯丁腈,进一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加压脱氯化氢生成烯酮,再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基环丁酮,在三乙胺存在下,经Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯环丁酮,再经Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基环丙烷羧酸,然后用碱处理,脱氯化氢即得二氯菊酸。
    NRDC法
    由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应,而得到二氯菊酸甲酯。
二氯菊酸乙酯上下游产品信息
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  • 公司名称:Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd.
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