2-氰基-4-羟基

生物活性靶点体外研究体内研究 2-氰基-4-羟基试剂级价格

2-氰基-4-羟基

CAS号:28166-41-8
英文名:ALPHA-CYANO-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
中文名:2-氰基-4-羟基
CBNumber:CB0781327
分子式:C10H7NO3
分子量:189.17
MOL File:28166-41-8.mol

2-氰基-4-羟基化学性质

熔点 :245-250 °C(lit.)
沸点 :324.41°C (rough estimate)
密度 :1.3175 (rough estimate)
折射率 :1.5400 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :methanol: 10 mg/mL, clear
形态 :powder
酸度系数(pKa) :0.85±0.10(Predicted)
颜色 :yellow
水溶解性 :H2O: slightly soluble
methanol: water: soluble
polar organic solvents: soluble
BRN :3271427
InChIKey :AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N
CAS 数据库 :28166-41-8(CAS DataBase Reference)
Absorption :≥2000 at 337nm (mol. absorption)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
F :10-23
海关编码 :29269090

2-氰基-4-羟基性质、用途与生产工艺

生物活性 4-Chloro-α-cyanocinnamic acid (α-CHCA)是一种经典的monocarboxylate transporters (MCT)抑制剂。比起对其他MCTs的效果，α-cyano-4-hydroxycinnamate (CHC)对MCT1具有更高的选择性（是对其他MCTs的10倍）。
靶点
Target Value
MCT
()
体外研究
大多数神经胶质瘤细胞对CHC敏感，除了SW1088和SW1783细胞（它们对CHC敏感度较低）。CHC对U251和SW1080细胞生物量作用与其乳酸运输活性相关。U251细胞在质膜上比SW1088细胞具有更高的MCT1和CD147水平，从而CHC在U251细胞中降低葡萄糖消耗和乳酸的产生，而在SW1088无此作用。在敏感型U251细胞中，CHC能够抑制其细胞增殖并诱导细胞死亡，具有细胞毒性作用。然而，在低敏感型SW1088细胞中，CHC仅抑制细胞增殖，而不诱导细胞死亡，具有抑制细胞生长的作用。CHC不进入细胞，其抑制作用依赖于与细胞外的膜上蛋白相互作用。CHC可抑制不同的MCT亚型，然而，对它们的选择性、敏感性不同。除了MCT1，CHC还可抑制MCT4活性。但抑制MCT4活性需要更高的化合物浓度，因为CHC与MCT4的结合亲和力较低（Ki值时MCT1与CHC相互作用的5-10倍；50-100 mM）。MCT1、2、4介导的运输可被CHC竞争性抑制，而MCT3介导的运输对此抑制剂不敏感。CHC同时也是乳酸转运的小分子抑制剂。
体内研究在正常的脑组织中，CHC的作用很小。对神经元乳酸穿梭没有显著的影响。
用途
2-氰基-4-羟基（CHC）是一种有用的研究化学品。 CHC是常见的有机基质辅助激光解吸/电离（MALDI）基质。 CHC不经过分解而直接升华。