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2-氰基-4-羟基

2-氰基-4-羟基

中文名称:2-氰基-4-羟基
英文名称:ALPHA-CYANO-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
CAS号:28166-41-8
分子式:C10H7NO3
分子量:189.17
EINECS号:248-879-1
Mol文件:28166-41-8.mol
2-氰基-4-羟基 结构式

2-氰基-4-羟基 性质

熔点 245-250 °C(lit.)
沸点 324.41°C (rough estimate)
密度 1.3175 (rough estimate)
折射率 1.5400 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 在甲醇中可溶10 mg/mL,澄清
形态 粉末
酸度系数(pKa) 0.85±0.10(Predicted)
颜色 粘黄色
BRN 3271427
InChIKey AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N
CAS 数据库 28166-41-8(CAS DataBase Reference)

2-氰基-4-羟基 用途与合成方法

4-Chloro-α-cyanocinnamic acid (α-CHCA)是一种经典的monocarboxylate transporters (MCT)抑制剂。比起对其他MCTs的效果,α-cyano-4-hydroxycinnamate (CHC)对MCT1具有更高的选择性(是对其他MCTs的10倍)。
TargetValue
MCT
()

大多数神经胶质瘤细胞对CHC敏感,除了SW1088和SW1783细胞(它们对CHC敏感度较低)。CHC对U251和SW1080细胞生物量作用与其乳酸运输活性相关。U251细胞在质膜上比SW1088细胞具有更高的MCT1和CD147水平,从而CHC在U251细胞中降低葡萄糖消耗和乳酸的产生,而在SW1088无此作用。在敏感型U251细胞中,CHC能够抑制其细胞增殖并诱导细胞死亡,具有细胞毒性作用。然而,在低敏感型SW1088细胞中,CHC仅抑制细胞增殖,而不诱导细胞死亡,具有抑制细胞生长的作用。CHC不进入细胞,其抑制作用依赖于与细胞外的膜上蛋白相互作用。CHC可抑制不同的MCT亚型,然而,对它们的选择性、敏感性不同。除了MCT1,CHC还可抑制MCT4活性。但抑制MCT4活性需要更高的化合物浓度,因为CHC与MCT4的结合亲和力较低(Ki值时MCT1与CHC相互作用的5-10倍;50-100 mM)。MCT1、2、4介导的运输可被CHC竞争性抑制,而MCT3介导的运输对此抑制剂不敏感。CHC同时也是乳酸转运的小分子抑制剂。

在正常的脑组织中,CHC的作用很小。对神经元乳酸穿梭没有显著的影响。
用途 

2-氰基-4-羟基(CHC)是一种有用的研究化学品。 CHC是常见的有机基质辅助激光解吸/电离(MALDI)基质。 CHC不经过分解而直接升华。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10-23
海关编码29269090

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

2-氰基-4-羟基 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 S8612 2-氰基-4-羟基 28166-41-8 200mg 795.2
2024-11-08 S8612 28166-41-8 1g 2285.01

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张家港西凯化学有限公司
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联系电话:+86-0512-55701600 +86-13962289590
产品介绍:
中文名称:α-氰-4-羟基肉桂酸
CAS:28166-41-8
纯度:98
包装信息:1kg
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:α-氰基-4-羟基肉桂酸
英文名称:α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid, 99%
CAS:28166-41-8
纯度:99%
包装信息:10G;2G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:α-氰基-4-羟基肉桂酸
英文名称:α-Cyano-4-hydroxycinnaMic Acid
CAS:28166-41-8
纯度:>98.0%(LC)(T)
包装信息:1g
备注:C1768
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话:021-67121386
产品介绍:
中文名称:α-氰基-4-羟基肉桂酸
英文名称:alpha-Cyano-4-hydroxycinnamic Acid
CAS:28166-41-8
纯度:98.0% LC&T
包装信息:1G
备注:试剂级
北京华威锐科化工科技有限公司
联系电话:010-89508211 18501085097
产品介绍:
中文名称:2-氰基-4-羟基
英文名称:ALPHA-CYANO-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
CAS:28166-41-8
纯度:99.00%
包装信息:5g
备注:HWG50046

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2-氰基-4-羟基
上海弘顺生物科技有限公司 2024-11-24
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上海康朗生物科技有限公司 2024-11-22

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