6-羟基-1,4-苯并二噁烷

29668-44-8

10288-72-9

以1,4-苯并二恶烷-6-甲醛为原料合成6-羟基-1,4-苯并二噁烷的一般步骤：向2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-甲醛（30.0 g，183 mmol）的二氯甲烷（500 mL）溶液中加入间氯过氧苯甲酸（mCPBA，37.85 g，219 mmol）。将悬浮液加热至50℃，反应16小时。反应完成后，加入饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液，用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取混合物。合并有机相，真空浓缩，溶于甲醇（MeOH）中，加入4 M氢氧化钠（NaOH，200 mL）溶液。反应2小时后，用4 M盐酸（HCl）酸化混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液和盐水洗涤，真空浓缩，溶于二氯甲烷（CH2Cl2）中。过滤溶液以除去沉淀物。将所得溶液与饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液一起搅拌1小时，分离有机相，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并真空浓缩，得到2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-醇（26.92 g，收率94%）。

参考文献：

[1] Patent: US2005/209260, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114

[2] Patent: US2007/49609, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 102

[3] Patent: WO2018/134254, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68

[4] Chemistry and Biodiversity, 2010, vol. 7, # 4, p. 887 - 897

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 2051 - 2066