5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷

性状用途制备合成方法 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷试剂级价格

CAS号:15548-60-4
英文名:5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
中文名:5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
CBNumber:CB0683827
分子式:C14H15BrClNO6
分子量:408.63
MOL File:15548-60-4.mol

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷化学性质

熔点 :249-251 °C
比旋光度 :-81 º (c=1, DMF)
沸点 :673.9±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :−20°C
溶解度 :DMF: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
形态 :Crystalline powder
酸度系数(pKa) :12.74±0.70(Predicted)
颜色 :White to Light yellow
BRN :1552603
InChIKey :OPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N
CAS 数据库 :15548-60-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
F :8-10-21
海关编码 :29389090

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 MSDS

5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucopyranoside

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷性质、用途与生产工艺

性状
白色微结晶粉末。
用途
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。
制备
糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：
合成方法方法一：取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中，冰浴冷却至0℃；然后滴加3mL（0.5mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌5h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中（阳离子树脂的预处理方法：先用清水冲洗树脂；然后用5%的盐酸浸泡约4h，水洗至中性；再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h，水洗至中性；最后再用5%的盐酸浸泡4h，水洗至中性即可），缓慢搅拌5~10min，过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂，得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率81.6%，熔点86.5℃。
方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。