15548-60-4
中文名称
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称
5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS
15548-60-4
EINECS 编号
239-603-0
分子式
C14H15BrClNO6
MDL 编号
MFCD00063690
分子量
408.63
MOL 文件
15548-60-4.mol
更新日期
2024/12/09 10:32:29
结构式
基本信息
中文别名
5-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷
5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文别名
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOSIDE
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOXYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
GLUC(X-)
X-BETA-D-GLC
X-BETA-D-GLUCOSIDE
X-GLC
X-GLU
X-GLUC
X-GLUCOSIDE
5-bromo-4-chloro-3-indoxylglucoside
5-Bromo-4-chloroindolylglucopyranoside
beta-d-glucopyranoside,5-bromo-4-chloro-1h-indol-3-yl
5-bromo-4-chloroindol-3-yl-beta-D-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYLB-D-GLUCOPYRAN OSIDE
X-Gluc(5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-
5-bromo-4-chloro-3-indolyl-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLC)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-b-D-GLUCO-PYRANOSIDE (X-GLU) extrapure
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOSIDE
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOXYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
GLUC(X-)
X-BETA-D-GLC
X-BETA-D-GLUCOSIDE
X-GLC
X-GLU
X-GLUC
X-GLUCOSIDE
5-bromo-4-chloro-3-indoxylglucoside
5-Bromo-4-chloroindolylglucopyranoside
beta-d-glucopyranoside,5-bromo-4-chloro-1h-indol-3-yl
5-bromo-4-chloroindol-3-yl-beta-D-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYLB-D-GLUCOPYRAN OSIDE
X-Gluc(5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-
5-bromo-4-chloro-3-indolyl-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLC)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-b-D-GLUCO-PYRANOSIDE (X-GLU) extrapure
所属类别
生物化工：单糖
物理化学性质
| 熔点 | 249-251 °C |
| 比旋光度 | -81 º (c=1, DMF) |
| 沸点 | 673.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.882±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | DMF: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow |
| 酸度系数(pKa) | 12.74±0.70(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| BRN | 1552603 |
| InChIKey | OPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N |
| CAS 数据库 | 15548-60-4(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501 |
| 安全说明 | S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-10-21 |
| 海关编码 | 29400090 |
应用领域
用途1
酶底物
常见问题列表
性状
白色微结晶粉末。
用途
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。
制备
糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：
合成方法
方法一：取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中，冰浴冷却至0℃；然后滴加3mL（0.5mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌5h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中（阳离子树脂的预处理方法：先用清水冲洗树脂；然后用5%的盐酸浸泡约4h，水洗至中性；再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h，水洗至中性；最后再用5%的盐酸浸泡4h，水洗至中性即可），缓慢搅拌5~10min，过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂，得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率81.6%，熔点86.5℃。方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。
知名试剂公司产品信息
15548-60-4(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside
CAS：15548-60-4
纯度：99%
包装信息：50mg;250mg;1g
淄博飞阳生物科技有限公司
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucopyranoside
CAS：15548-60-4
纯度：98% HPLC
包装信息：1g,5g,10g
上海将来实业股份有限公司
黄金产品
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中文名称：(5-溴-4-氯-3-吲哚基)-β-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：100mg; 500mg
深圳市金赛途生物科技有限公司
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside；
X-β-D-Glc
CAS：15548-60-4
纯度：98% HPLC
包装信息：1g;25g;100g;1kg
备注：IVD原料级
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside
CAS：15548-60-4
纯度：99%
包装信息：50mg;250mg;1g
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：1g;100g;1000g
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英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl b-D-glucopyranoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：1g；50g；100g
备注：品牌：Z-trans
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>100g
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2024/12/3 14:22:06
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产品介绍：
中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：10g,100g,1000g
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1公斤
现货日期：
2024/12/9 10:32:29
湖北惠择普医药科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：(5-溴-4-氯-3-吲哚基)-β-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：2kg;2kg;2kg
备注：可适当分装,质量保证,稳定供应！！ 1克 千克;1克 千克;1克 千克
北京百灵威科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基 β-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside, 98%
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：100MG;1G;500MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海将来实业股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称：[5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside]
CAS：15548-60-4
纯度：>=98%
包装信息：100Mg;1g;500Mg
备注：生化试剂、标准品、精细化学品、医药中间体、
上海泰坦科技股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((5-Bromo-4-Chloro-1H-Indol-3-Yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol
CAS：15548-60-4
纯度：98%+
包装信息：100mg;250mg;1g;5g;25g
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-Glucopyranoside
CAS：15548-60-4
纯度：95%/98%
包装信息：1G;100G; 1KG
备注：203713
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：200mg/423;1g/1197
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CAS：15548-60-4
包装信息：100MG
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T&W GROUP
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英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：按需包装
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98
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中文名称：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷(X-GLU)
英文名称：5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS：15548-60-4
纯度：98%
包装信息：10g;50g;1kg;5Kg;25kg;