二苯并-18-冠醚-6

概述制备二苯并-18-冠醚-6 试剂级价格

二苯并-18-冠醚-6

CAS号:14187-32-7
英文名:Dibenzo-18-crown-6
中文名:二苯并-18-冠醚-6
CBNumber:CB0436113
分子式:C20H24O6
分子量:360.4
MOL File:14187-32-7.mol

二苯并-18-冠醚-6化学性质

熔点 :162-164 °C (lit.)
沸点 :380-384 °C (679 mmHg)
密度 :1.1801 (rough estimate)
折射率 :1.5200 (estimate)
闪点 :380-384°C/679mm
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :0.007g/l
形态 :Fluffy Powder
颜色 :White to slightly beige
水溶解性 :sparingly soluble
最大波长(λmax) :277nm(CH2Cl2)(lit.)
敏感性 :air sensitive
Merck :14,2602
BRN :1162153
InChIKey :YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :14187-32-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Dibenzo-18-crown-6(14187-32-7)
EPA化学物质信息 :Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro- (14187-32-7)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36-36/37/38-20/21/22
安全说明 :26-37/39-36
WGK Germany :2
RTECS号 :HP5386000
Hazard Note :Irritant
TSCA :Yes
海关编码 :29329995
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg

二苯并-18-冠醚-6 MSDS

2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene

二苯并-18-冠醚-6性质、用途与生产工艺

概述二苯并-18-冠醚-6是二氨基二苯并-18-冠醚-6的合成原料，二氨基二苯并-18-冠醚-6是一种重要的冠醚化合物，也是合成冠醚衍生物的重要中间体原料，其合成方法是以二苯并-18-冠醚-6为原料，经硝化、还原反应而制得，所用还原方法为Pd/C还原法，因催化剂价格昂贵而受到限制。合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的原料二苯并-18-冠醚-6的传统合成方法是在氮气保护下回流反应，条件苛刻，步骤繁琐，反应周期长，温度高，产率低。超声波合成法是近年发展起来的一种新型合成方法。它具有方向性好，能量大，穿透能力强的优点，比传统有机合成方法更方便和易于操作，实验设备也比较简单易于控制，在有机合成中的应用越来越广泛。
制备二苯并-18-冠醚-6的制备：称取一定量的邻苯二酚，双二氯乙基醚，KOH，一定体积的DMSO和少量的2，6-二叔丁基对甲苯酚，密封好后放入超声波反应中，加热至50-60℃，保温反应3h，加水趁热抽滤掉黑色粘稠物质，水洗，碱洗滤饼，静置滤液逐渐析出灰白色固体，抽滤，用甲醇重结晶，得产品2.53g，产率35.1%。
用途用于单氮杂卟啉合成的相转移催化剂。用于离子跨膜迁移2以及作为制备液晶聚酯的合成子的试剂。
用途用于金属离子络合剂
生产方法
注意1冠醚有毒，操作应小心。
在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅什器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中，加入330克(3.00摩尔)邻苯止酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下，加入122克3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃)，滴加222f克(1.55摩尔)双（2一氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续搅拌回流1小肘，冷至90℃，再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠，搅拌回流30分钟后，滴加222克1.55摩尔)双(2一氯乙墓)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续反应1小时后，滴加21毫升浓盐酸使之酸化，蒸出约了00毫升正丁醇后，往蒸馏瓶中滴加水，其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏，直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30一 40℃，用500毫升丙酮稀释余下的浆状物，搅拌凝聚的沉淀物，吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤，再与1升丙酮搅拌后吸滤，用500毫升丙酮洗涤，吸滤干燥，得221一260克(39一48%)白色纤维伏晶体，进一步纯化，可从苯中重结晶，则得白色纤维状晶体，