2-脱氧-D-葡萄糖
- CAS号:154-17-6
- 英文名:2-Deoxy-D-glucose
- 中文名:2-脱氧-D-葡萄糖
- CBNumber:CB0251338
- 分子式:C6H12O5
- 分子量:164.16
- MOL File:154-17-6.mol
- 熔点 :146-147 °C(lit.)
- 比旋光度 :45.5 º (c=2, H2O)
- 沸点 :211.61°C (rough estimate)
- 密度 :1.1738 (rough estimate)
- 折射率 :46.5 ° (C=1, H2O)
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
- 形态 :crystalline
- 酸度系数(pKa) :pK1:12.52 (25°C)
- 颜色 :white
- 旋光性 (optical activity) :+38.5 → +45.9
- 水溶解性 :Soluble in water.
- Merck :14,2904
- BRN :1723331
- 稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month. Solutions in water are not stable and must be used within 1 working day.
- InChIKey :PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
- LogP :-1.460 (est)
- CAS 数据库 :154-17-6(CAS DataBase Reference)
- EPA化学物质信息 :D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6)
- 危险品标志 :Xn,Xi
- 危险类别码 :20/21/22-36/37/38
- 安全说明 :24/25-37/39-36-26
- WGK Germany :3
- RTECS号 :MQ3325000
- F :3-10
- TSCA :Yes
- 海关编码 :29400090
- 毒害物质数据 :154-17-6(Hazardous Substances Data)
2-脱氧-D-葡萄糖 MSDS
D-Arabino-2-deoxyhexose
2-脱氧-D-葡萄糖性质、用途与生产工艺
-
应用
2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂，并已报道与二甲双胍（M258815）一起可逆转小鼠的狼疮症状。
-
概述
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用，市场潜力巨大，发展前景良好。
- 应用 2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，它是一种抗代谢物，也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成，能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究；由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。
-
制备方法
a、中间体的制备
将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷却到0℃，保持15 分钟，然后撤去冰浴，依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应，反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7，搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸，旋蒸温度为25℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。
b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成
取上述制备的中间体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应，其反应温度为75℃，反应时间为4小时，反应结束后冷却至室温，脱除乙酰基后用50%（重量百分比）氢氧化钠溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶剂提取反应液2次，合并提取液后经减压旋蒸，旋蒸温度为28℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1：1.5混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g，其收率为81%。
- 用途 是天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、病菌及肿瘤细胞生长等多种生理药理效应。具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗癫痫、抗衰老等作用,用于预防病毒及病原菌感染等,可防止HSV、HIV、流感病毒等病源菌引起的传染病，可治疗疱疹等，主要用于畜禽各种病毒病、免疫抑制病的预防和治疗，也可作为细菌及支原体感染的辅助治疗，在医药及化妆品等行业具有广泛的应用前景。永增化工，目前国内主要用于禽类、兽类用药。
- 用途 2-脱氧-D-葡萄糖（2-Deoxy-D-Glucose，2-DG）为天然抗代谢物类抗生素，具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW01541763
- 产品名称：2-脱氧-D-葡萄糖 2-deoxy-d-glucose;d-2-glucodesose;2-deoxy-d-arabinohexose;d-arabino-2-desoxyhexose;2-deoxyglucose;2-dg
- CAS编号：154-17-6
- 包装：25G
- 价格：801元
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW01541762
- 产品名称：2-脱氧-D-葡萄糖 2-deoxy-d-glucose;d-2-glucodesose;2-deoxy-d-arabinohexose;d-arabino-2-desoxyhexose;2-deoxyglucose;2-dg
- CAS编号：154-17-6
- 包装：5G
- 价格：274元
- 公司名称：TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
- 联系电话：03-36680489
- 电子邮件：Sales-JP@TCIchemicals.com
- 国家：日本
- 产品数：28387
- 优势度：80
- 公司名称：NACALAI
- 联系电话：--
- 电子邮件：info-tech@nacalai.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6046
- 优势度：75
- 公司名称：WAKO
- 联系电话：--
- 电子邮件：labchem-tec@wako-chem.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6819
- 优势度：80
- 公司名称：KANTO
- 联系电话：--
- 电子邮件：reag-info@gms.kanto.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6756
- 优势度：74
