154-17-6
基本信息
D-2-脱氧葡萄糖
2-脱氧-D-葡萄糖
D-2-脱氧葡萄
2-脱氧葡萄糖
2-去氧-D-葡糖
2-脱氧-D-葡糖
2-DEOXY-D-GLUCOSE
2-DEOXYGLUCOSE
D-2-GLUCODESOSE
D-Arabino-2-deoxyhexose
DEOXY-D-GLUCOSE,2-
2-deoxy-d-arabino-hexos
2-deoxy-d-glucos
2-deoxy-d-mannose
2-deoxy-glucos
2-desoxy-d-glucose
2-dg
ba2758
d-2-deoxyglucose
deoxyglucose
nsc15193
2-Deoxy-D-Arabino
2-deoxy-D-glucose grade ii
2-deoxy-D-glucose grade iii
2-deoxy-D-glucose sigmaultra
物理化学性质
外观性质 | 白色或微黄色结晶性粉末。溶于水和乙醇。熔点:146-147 °C比光旋度:45.5° |
熔点 | 146-147 °C(lit.) |
熔点 | 146-147 °C(lit.) |
比旋光度 | 45.5 º (c=2, H2O) |
沸点 | 211.61°C (rough estimate) |
密度 | 1.1738 (rough estimate) |
折射率 | 46.5 ° (C=1, H2O) |
储存条件 | 0-6°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow |
溶解度 | 在水中的溶解度50 mg/mL,澄清,无色至淡黄色 |
酸度系数(pKa) | pK1:12.52 (25°C) |
形态 | crystalline |
颜色 | white |
水溶解性 | 易溶于水。 |
Merck | 14,2904 |
BRN | 1723331 |
稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下储存长达 1 个月。水溶液不稳定,必须在 1 个工作日内使用。 |
InChIKey | PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N |
LogP | -1.460 (est) |
CAS 数据库 | 154-17-6(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319 |
防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
危险品标志 | Xn,Xi |
危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
安全说明 | 24/25-37/39-36-26 |
安全说明 | S24/25 |
WGK Germany | 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | MQ3325000 |
F | 3-10 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29400090 |
毒害物质数据 | 154-17-6(Hazardous Substances Data) |
应用领域
常见问题列表
2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂,并已报道与二甲双胍(M258815)一起可逆转小鼠的狼疮症状。
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质,它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用,在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用,市场潜力巨大,发展前景良好。
a、中间体的制备
将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后,冰浴冷却到0℃,保持15 分钟,然后撤去冰浴,依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸(HBr/HOAc)溶液0.2mL和乙酸酐10mL,在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应,反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7,搅拌20分钟,过滤后经减压旋蒸,旋蒸温度为25℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:4混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g,收率99%。
b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成
取上述制备的中间体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应,其反应温度为75℃,反应时间为4小时,反应结束后冷却至室温,脱除乙酰基后用50%(重量百分比)氢氧化钠溶液中和至pH=7,然后,用10mL甲醇溶剂提取反应液2次,合并提取液后经减压旋蒸,旋蒸温度为28℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1:1.5混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g,其收率为81%。
图谱信息
2-脱氧-D-葡萄糖(154-17-6)质谱(MS)2-脱氧-D-葡萄糖(154-17-6)核磁图(1HNMR)2-脱氧-D-葡萄糖(154-17-6)红外图谱(IR1)2-脱氧-D-葡萄糖(154-17-6)红外图谱(IR2)2-脱氧-D-葡萄糖(154-17-6)Raman光谱知名试剂公司产品信息
2-Deoxy-D-glucose, 99%(154-17-6) Acros Organics
2-Deoxy-D-glucose,>97.0%(GC)(154-17-6) TCI Shanghai
2-脱氧-D-葡萄糖价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/11 | XW01541763 | 2-脱氧-D-葡萄糖 2-deoxy-d-glucose;d-2-glucodesose;2-deoxy-d-arabinohexose;d-arabino-2-desoxyhexose;2-deoxyglucose;2-dg | 154-17-6 | 25G | 801元 |
2024/11/11 | XW01541762 | 2-脱氧-D-葡萄糖 2-deoxy-d-glucose;d-2-glucodesose;2-deoxy-d-arabinohexose;d-arabino-2-desoxyhexose;2-deoxyglucose;2-dg | 154-17-6 | 5G | 274元 |
2024/11/11 | XW01541761 | 2-脱氧-D-葡萄糖 2-deoxy-d-glucose;d-2-glucodesose;2-deoxy-d-arabinohexose;d-arabino-2-desoxyhexose;2-deoxyglucose;2-dg | 154-17-6 | 1G | 65元 |