大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷

简介医药应用制备制备

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷

CAS号:23313-21-5
英文名:Emodin-8-glucoside
中文名:大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
CBNumber:CB02377441
分子式:C21H20O10
分子量:432.38
MOL File:23313-21-5.mol

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷化学性质

熔点 :219-220 °C
沸点 :798.7±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C(protect from light)
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated), Water (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :6.27±0.20(Predicted)
颜色 :Yellow to Brown
稳定性 :Hygroscopic
CAS 数据库 :23313-21-5

安全信息

海关编码 :29389090

大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷性质、用途与生产工艺

简介
大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首乌(Polygonum multiflorum Thunb.)、虎杖 (Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)、掌叶大黄(Rheum palamatum L.)、豆科决明(Cassia obtusifolia L.)、狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl)、唇形科碎米桠(Rabdosia rubescens Hara)、葡萄科白蔹(Ampelopsis japonica Makino)等多科属药用植物中。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷为蒽醌类化合物具有明显的抗菌、消炎等活性。
医药应用
肝利胆药物的研发将能创造良好的经济效益和广泛的社会效益。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷对多种人体肿瘤细胞，包括肝癌和结直肠癌细胞，具有选择性的杀伤作用。该化合物可剂量依赖性地将人肝癌细胞阻滞在G2-M期，并诱导其发生凋亡，但是不影响人体正常细胞的活力和功能。因此，大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗肿瘤且低毒等特点。据此，大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷可被用于制备抗肿瘤药物和预防肿瘤发生的药物或食品。
制备
毛脉蓼块根100g，粉碎后(过20目筛)，置于圆底烧瓶中提取，加入80％的工业乙醇热回流提取，提取时间为120分钟，料液比为1：3，提取三次，合并提取液，过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱层析，以石油醚：乙酸乙酯(9：1～3：2)梯度洗脱，用硅胶薄层色谱法检测，合并相同组分，分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷，经氯仿/甲醇溶液 (5：2)重结晶得到大黄素0.94g，经氯仿/甲醇溶液(1：1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g，含量分别为98.0％和99.5％。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷：黄色针晶(CHCl3-CH3OH)，：422.4， 329.2，324.8，284.4，230.4；易溶于碱液；Borntrager反应呈阳性；醋酸镁反应呈阳性；Molish反应阳性，示为蒽醌苷类物质。
制备毛脉蓼块根100g，粉碎后(过20目筛)，置于圆底烧瓶中提取，加入80％的工业乙醇热回流提取，提取时间为120分钟，料液比为1：3，提取三次，合并提取液，过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱层析，以石油醚：乙酸乙酯(9：1～3：2)梯度洗脱，用硅胶薄层色谱法检测，合并相同组分，分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷，经氯仿/甲醇溶液 (5：2)重结晶得到大黄素0.94g，经氯仿/甲醇溶液(1：1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g，含量分别为98.0％和99.5％。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷：黄色针晶(CHCl3-CH3OH)，：422.4， 329.2，324.8，284.4，230.4；易溶于碱液；Borntrager反应呈阳性；醋酸镁反应呈阳性；Molish反应阳性，示为蒽醌苷类物质。
化学性质淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于何首乌，蓼科植物掌叶大黄的干燥根及根茎。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。