大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 性质
熔点 | 219-220 °C |
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沸点 | 798.7±60.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.667±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
溶解度 | DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)、水(轻微) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 6.27±0.20(Predicted) |
颜色 | 黄色至棕色 |
稳定性 | 吸湿性 |
CAS 数据库 | 23313-21-5 |
大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 用途与合成方法
大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首乌(Polygonum multiflorum Thunb.)、虎杖 (Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)、掌叶大黄(Rheum palamatum L.)、豆科决明(Cassia obtusifolia L.)、狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl)、唇形科碎米桠(Rabdosia rubescens Hara)、葡萄科白蔹(Ampelopsis japonica Makino)等多科属药用植物中。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷为蒽醌类化合物具有明显的抗菌、消炎等活性。
肝利胆药物的研发将能创造良好的经济效益和广泛的社会效益。 大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷对多种人体肿瘤细胞,包括肝癌和结直肠癌细胞,具有选择性的杀伤作用。该化合物可剂量依赖性地将人肝癌细胞阻滞在G2-M期,并诱导其发生凋亡,但是不影响人体正常细胞 的活力和功能。因此,大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗肿瘤且低毒等特点。据此,大黄 素-8-O-β-D-葡萄糖苷可被用于制备抗肿瘤药物和预防肿瘤发生的药物或食品。
毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。
毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。