3,3'-二没食子酸酯茶黄素

背景介绍及概述药理作用提取分离分析测定主要参考资料 3,3'-二没食子酸酯茶黄素试剂级价格

3,3'-二没食子酸酯茶黄素

CAS号:30462-35-2
英文名:Theaflavin 3,3′-digallate
中文名:3,3'-二没食子酸酯茶黄素
CBNumber:CB0156596
分子式:C43H32O20
分子量:868.71
MOL File:30462-35-2.mol

3,3'-二没食子酸酯茶黄素化学性质

熔点 :226～230℃
沸点 :1352.6±65.0 °C(Predicted)
密度 :1.97±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Store at -20°C, sealed storage, away from moisture and light
溶解度 :DMSO : 41.67 mg/mL (47.97 mM; Need ultrasonic)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :6.55±0.20(Predicted)
颜色 :Red-purple
InChIKey :ZEASWHWETFMWCV-ISBUVJFSSA-N
CAS 数据库 :30462-35-2

安全信息

WGK Germany :3
海关编码 :29329990

3,3'-二没食子酸酯茶黄素性质、用途与生产工艺

背景介绍及概述干姜、炮姜和生姜为姜科植物姜 Zingiber officinale Rosc.的根茎及其加工品，3种药用姜的功效不同，在中医临床的使用也存在一定的差异。现代药理研究表明，姜具有镇痛抗炎、抗肿瘤、抗病原体、保肝利胆、抗溃疡、改善心血管系统等多种药理作用。姜 Zingiberis Rhizoma 是姜科（Zingiberaceae）姜属 Zingbier Boehm。多年生草本植物姜 Zingiber officinale Rosc. 的根茎，是常用的中药材，是药食两用植物。药用部分为新鲜根状茎，具有解表散寒、温中止呕、化痰止咳、解鱼蟹毒的功效。姜的化学成分可归为 3 类：精油、姜辣素和二苯基庚烷类。其中姜精油是指从根茎中用水蒸气蒸馏的方法提取出来的挥发性成分，几乎不包含高沸点成分，具有浓郁的芳香气味，外观显示为透明、浅黄到桔黄的液体，是一种复杂的混合物，成分主要为萜类物质，如单萜类 α-蒎烯、β-水芹烯，倍半萜类的 α-姜烯、β-红没药烯等。姜辣素的主要成分为姜酚类（gingerols）、姜烯酚类（shogaols）、姜酮类（zingerones）、姜二酮类（gingerdiones）、姜二醇类（gingerdiols）等不同类型。以 6-姜酚、8-姜酚和 10-姜酚为代表的姜辣素类化合物是姜的特征性化学成分之一，研究证实姜酚具有强心、调节血管舒缩功能、抗血小板、降血脂、抗动脉粥样硬化、抗氧化与保护心肌等工能。
姜酚(gingerol)是生姜中主要有效成分之一，有多种生物活性和药理作用。姜酚是生姜原料中天然存在的一类辣味物质成分，其分子结构中均具有酚官能团，但由于苯环的取代基不同、位置不同及侧链长短、环化与否等差异，组成了许多分子质量不同、分子结构仅略有差异的不同姜酚类物质。8-姜酚是姜酚中的一种。已有研究证实，8-姜酚具有保肝、杀菌、强心和抗凝血等功效。同时，研究发现，8-姜酚（终浓度分别为 25、50 和100 μg /ml）对小鼠脾淋巴细胞增殖能力有显著的抑制作用，抑制率与 8-姜酚的浓度呈现了一定的剂量反应关系。该作用可能与其细胞毒性作用和免疫抑制作用有关。
药理作用姜酚具有强心、保肝利胆、调血脂、抗血小板聚集、抗氧化、抗肿瘤、抗炎、止痛的药理作用。
- 强心作用：生姜醇提取物对麻醉猫血管运动中枢有兴奋作用，对心脏也有兴奋作用，并且可扩张血管，促进血液循环，研究表明其有效成分是姜酚类物质。姜辣素中的 6-姜酚、8-姜酚和 10-姜酚可通过激活骨骼肌浆内质网某种相关酶，增加心肌细胞肌浆内质网摄取而加强心肌收缩力，姜酚的强心作用随侧链碳原子数的增加而降低。8-姜酚（1×10−6～3×10−5 mol）对豚鼠的离体左心房有增加收缩能力的作用，对豚鼠右心房既有增加收缩能力的作用，又有变时性（chronotropic）作用。8-姜酚（ 3×10−6 mol）可以增加离体心房细胞的纵向收缩的程度和速率。虽然 8-姜酚能增加心房收缩压，但 1×10−6～3×10−5 mol 的8-姜酚几乎不影响豚鼠左心房的功能。用钙电极测定胞间的钙离子浓度表明：8-姜酚（3×10−6～3×10−5 mol）加速心肌网的钙离子吸收。姜酚（1×10−6～3×10−5mol）激活心肌网 Ca2+-ATP 酶活性。
- 保肝利胆：以 Wistar 雄性大鼠为实验动物，通过胆管给予姜酚，0.5～1 h 后，大鼠胆汁的分泌显著增加（作用类似于脱氢胆酸钠）。
- 抗凝血：体外实验证实，姜酚可以抑制凝血酶原激酶诱导的血小板聚集。姜提取物可抑制血小板环氧合酶产生，抑制凝血酶原激酶产生、血小板聚集，且存在剂量-效应关系。干姜水提物能强烈抑制血小板聚集，并存在剂量依赖关系。姜酚是一类新型、有潜力、可望替代阿司匹林的血小板活性抑制剂，姜酚抑制花生四烯酸诱导的血小板聚集效果与阿司匹林类似（EC50＝0.75μmol/L）。
- 抗氧化：生姜提取液（0.7g/kg）能抑制脑组织脂质过氧化产物丙二醛（MDA）的生成，提高脑组织中超氧化物歧化酶（SOD）活性和 Na+, K+-ATP 酶活性，清除体内自由基所造成的神经细胞膜的脂质过氧化性损伤，减轻脑细胞膜的通透性；能有效保护缺血再灌注大脑的过氧化氢酶活性，同时改善缺血组织代谢和缺氧状况，减少乳酸生成，从而减轻组织代谢性酸中毒；一定程度上保护细胞膜的完整性。生姜提取液中的主要成分为姜酚，推测生姜提取液的上述抗氧化活性是由姜酚产生的。
提取分离随着微波萃取、加压溶剂萃取、柱层析、高速逆流色谱等技术的成熟和发展，科研人员通过不同的方法对姜酚进行了提取分离的相关研究。 1. 通过高速逆流色谱（ HSCCC）对姜酚进行了分离纯化，以石油醚-乙酸乙酯 -甲醇-水（5∶5∶6.5∶3.5，体积比）的上相和下相作为固定相和流动相体系，可以从 200 mg 姜的粗提取物中得到30.2 mg 6-姜酚，40.5 mg 8-姜酚， 50.5 mg 10-姜酚，通过高效液相色谱（HPLC）测定其纯度都达到了 99 %以上，并通过气相色谱-质谱（GC/MS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了进一步验证。 2. 通过闪式高速逆流色谱（FHSCCC），首先以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（3 ∶ 2∶2∶3，体积比）的上相作为固定相，以其下相作为流动相洗脱 90 min ，然后以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（3∶2∶6∶5，体积比）的下相洗脱 90 min，每次可以从 5 g 姜的乙酸乙酯提取物中，获得 6-姜酚（98.3 %）1.96 g8-姜酚（97.8 % 0.33 g，6-姜烯酚（98.8 %）0.64 g，10-姜酚（98.2 %） 0.57 g，通过电喷雾质谱（ESI-MS）和核磁共振 NMR）鉴定其结构。
分析测定 1. 通过高效液相-紫外-电喷射质谱鉴定了姜提取物中的辛辣组分，根据紫外光谱、[M+H]+，[M+Na]+和特征离子 [2M+Na]+及标准样品 6-姜酚和 6-姜烯酚共鉴定了 7 种主要的辛辣组分：6-姜酚，8-姜酚，10-姜酚，6-姜烯酚，8-姜烯酚，10-姜烯酚和 6-姜辣二醇。 2. 通过液相色谱色谱串联质谱（LC-MS/MS）建立了检测姜酚相关化合物定量和定性的方法。通过阴离子电辐射电喷雾诱导碰撞分离，姜酚结构中 C4 -C5 键的分裂导致 194 u中性损失和苄基分裂导致 136 u 中性损失，分别是姜酚和姜烯酚的特征片段。通过中性损失扫描（194 u或 136 u）建立了检测姜酚，姜烯酚，姜酮酚，姜二酮的检测方法。基于 LC-MS/MS 建立了选择反应监测（SRM）的方法对 6-姜酚，8-姜酚，10-姜酚，6-姜烯酚，8-姜烯酚和10- 姜烯酚进行了定量分析。该方法显示了极好的敏锐，准确，精确，可用于姜的相关食品的检测。 3. 利用高效毛细管液相色谱同时检测 4 种姜中活性组分 6-姜酚、8-姜酚、 10-姜酚和 6-姜烯酚的方法。以 C30 柱作为固定相，60 %已经作为流动相，流速 5 μL/min。4 种化合物可以在 25 min 内得到很好的分离，该方法可以用于姜原料及相关产品的检测。
主要参考资料 [1] 姜程曦等. 姜中姜酚和姜醇的研究进展. 中草药.2015,46(16):2499- 2503. [2] 孟喜成. RP-HPLC法测定干姜、炮姜和生姜中3种姜酚的含量. 中国药房. 2011,22(23):2181-2184. [3] 卢静等. 8-姜酚对小鼠脾淋巴细胞增殖和脾巨噬细胞吞噬作用的影响. 毒理学杂志.2010, 24(5 ):398-400. [4]张雪红等. 姜酚的研究进展. 广西师范学院学报（自然科学版）. 2009,26(1):110-113. [5]刘伟等. 姜酚的研究进展. 食品研究与开发. 2014,35 (17):127-131.
化学性质来源于红茶