右旋硫辛酸

生物活性止痛作用生产方法医药应用研究现状右旋硫辛酸试剂级价格

右旋硫辛酸

CAS号:1200-22-2
英文名:(R)-(+)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid
中文名:右旋硫辛酸
CBNumber:CB00138647
分子式:C8H14O2S2
分子量:206.33
MOL File:1200-22-2.mol

右旋硫辛酸化学性质

熔点 :48-52 °C(lit.)
比旋光度 :D23 +104° (c = 0.88 in benzene)
沸点 :185-195 °C(Press: 0.5 Torr)
密度 :1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率 :114 ° (C=1, EtOH)
闪点 :>230 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :5.4(at 25℃)
颜色 :Light Yellow to Yellow
旋光性 (optical activity) :[α]20/D +104°, c = 1 in chloroform
Merck :14,9326
LogP :2.160 (est)
CAS 数据库 :1200-22-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险类别码 :22-36/38
安全说明 :20-36-26-35
WGK Germany :3
海关编码 :29349990

右旋硫辛酸性质、用途与生产工艺

生物活性
右旋硫辛酸是一种内源性抗氧化剂，能去除机体自由基，促进机体利用葡萄糖合成维生素C，促进合成谷胱甘肽还能有效去除黑色素。右旋硫辛酸还具有抗炎作用，可抑制激酶、转化因子、肿瘤坏死因子和胶原酶的活性。
图1 右旋硫辛酸的性状图
止痛作用
硫辛酸是一种多能抗氧化剂，以右旋右旋硫辛酸以及天然存在和左旋（-）的形式存在。它已被证明可以帮助抵抗多种疾病，并作为消旋体出售。有研究证明最近在临床前和临床上表明右旋硫辛酸与双剂量外消旋体一样具有止痛作用。
生产方法
化学合成右旋硫辛酸的制备方法很多，方法一：以6, 8-二氯辛酸乙酯为起始原料，经硫代、环合、水解，得到外消旋体α-硫辛酸，再用拆分剂拆分得到右旋硫辛酸，这一步的收率仅为45%。且S-硫辛酸是不易转化为R.S型或R型的，浪费一半资源且使得右旋硫辛酸成本昂贵。方法二：以6，8-二羟基辛酸甲酯或6-羟基-8-氯辛酸甲酯为起始原料，制成甲磺酸酯，然后立体选择性成右旋硫辛酸，但工艺比较复杂，不易得到纯品。
医药应用
右旋硫辛酸属于维生素类药物，广泛应用于维生素类药物中，用于治疗多种疾病，如慢性肝炎、牛皮藓、红斑性狼疮等。右旋硫辛酸也可应用于饮料、糖果、面包、奶制品等功能食品中作为营养补充剂。
研究现状
α-硫辛酸(α-Lipoic acid,α-LA)是生物细胞中的一种关键辅因子，有两种形式:R型和S型，天然存在的硫辛酸是右旋硫辛酸，即RLA。在平衡血糖浓度，强化肝功能，提高能量代谢率，降低甘油三酯等方面起着重要作用。然而右旋硫辛酸并没有在临床上大规模应用，这主要与它的合成，纯化有一定难度以及不稳定性和低溶解性有关。