4-氨基苯甲酸

理化性质制备方法体内活性生物应用工业应用 4-氨基苯甲酸试剂级价格

4-氨基苯甲酸

CAS号:150-13-0
英文名:4-Aminobenzoic acid
中文名:4-氨基苯甲酸
CBNumber:CB00137705
分子式:C7H7NO2
分子量:137.14
MOL File:150-13-0.mol

4-氨基苯甲酸化学性质

熔点 :187-189 °C(lit.)
沸点 :251.96°C (rough estimate)
密度 :1.374 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 :0Pa at 25℃
折射率 :1.5323 (estimate)
闪点 :250 °C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :95% ethanol: soluble5%, clear to slightly hazy, colorless to yellow
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :2.50, 4.87(at 25℃)
颜色 :White to light yellow
气味 (Odor) :Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围 :3.5
PH值 :3.5 (5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 :4.7 g/L (20 ºC)
敏感性 :Air & Light Sensitive
Merck :14,423
BRN :471605
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible. Sensitive to light and air. May discolour on exposure to light.
InChIKey :ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
LogP :0.96 at 25℃
CAS 数据库 :150-13-0(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 16, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息 :p-Aminobenzoic acid(150-13-0)
EPA化学物质信息 :p-Aminobenzoic acid (150-13-0)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38-43
安全说明 :26-36-37/39
WGK Germany :3
RTECS号 :DG1400000
TSCA :Yes
海关编码 :29224995
毒害物质数据 :150-13-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in mice, rats (g/kg): 2.85, >6.0 orally (Scott, Robbins); LD50 in rabbits (g/kg): 2.0 i.v. (Richards); 1.83 orally (Cronheim)

4-氨基苯甲酸 MSDS

1-Amino-4-carboxybenzene
4-氨基苯甲酸

4-氨基苯甲酸性质、用途与生产工艺

理化性质
4-氨基苯甲酸常温常压下为白色针状单斜棱晶，露置于空气中或见光易氧化变黄，因此市售品常为淡棕黄色晶体。4-氨基苯甲酸易溶于沸水，并且可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。值得说明的是该物质是两性物质，可溶于酸、碱溶液中。
图1 4-氨基苯甲酸的性状图
制备方法
4-氨基苯甲酸可由对硝基甲苯氧化生成对硝基苯甲酸后，然后通过还原反应制备得到。值得说明的是在该还原反应过程中常用的还原剂包括铁粉与盐酸的组合或者催化加氢还原，通常使用催化剂如铂、钯等。
体内活性
4-氨基苯甲酸可在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。
生物应用
4-氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。4-氨基苯甲酸是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸，由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个丙酮酸，芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解酶催化的，在植物中很可能也存在这一相似的酶，不过至今仍未发现。
工业应用
4-氨基苯甲酸可用作化学试剂、有机合成原料、偶氮染料的中间体，用于生产活性红M-80、M-10B、活性红紫X-2R等染料和对氰基苯甲酸、药物对羧基苄胺。4-氨基苯甲酸也可用作防晒剂，它的衍生物对二甲氨基甲酸辛酯（Padimate O）是优良的防晒剂。