二硫苏糖醇(DTT)
- CAS号:3483-12-3
- 英文名:DL-Dithiothreitol
- 中文名:二硫苏糖醇(DTT)
- CBNumber:CB00132452
- 分子式:C4H10O2S2
- 分子量:154.25
- MOL File:3483-12-3.mol
- 熔点 :41-44 °C(lit.)
- 沸点 :125 °C
- 比旋光度 :-0.2~+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O)
- 密度 :1.04 g/mL at 20 °C
- 蒸气密度 :5.3 (vs air)
- 蒸气压 :0.019-0.29Pa at 20-50℃
- 折射率 :1.5200 (estimate)
- 闪点 :>230 °F
- 储存条件 :-20°C (or 4°C short term).
- 溶解度 :H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
- 酸度系数(pKa) :pK1:8.9 (25°C)
- 形态 :Powder
- 颜色 :White
- PH值 :4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O)
- 气味 (Odor) :Unpleasant Odor
- 酸碱指示剂变色ph值范围 :4 - 6 at 15,4 g/l at 25 °C
- 水溶解性 :freely soluble
- 最大波长(λmax) :λ: 260 nm Amax: 0.400
λ: 280 nm Amax: 0.100 - 敏感性 :Air Sensitive
- Merck :14,3376
- BRN :1719757
- 稳定性 :Stability Stable, but heat sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Keep frozen at -20 to -10 C.
- InChIKey :VHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N
- LogP :0.07 at 25℃ and pH5
- CAS 数据库 :3483-12-3(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (r*,r*)-(3483-12-3)
- EPA化学物质信息 :1,4-Dithiothreitol (3483-12-3)
- 危险品标志 :Xn
- 危险类别码 :25-36/37/38-22-20/21/22
- 安全说明 :26-45-37/39-36
- 危险品运输编号 :UN 3335
- WGK Germany :3
- RTECS号 :EK1610000
- F :3-10-16-23
- TSCA :Yes
- 海关编码 :29309099
- 毒害物质数据 :3483-12-3(Hazardous Substances Data)
二硫苏糖醇(DTT)性质、用途与生产工艺
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简介
二硫苏糖醇是一种常用还原剂,又叫二巯基苏糖醇(简称DTT),具有很强的还原性,其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环(含二硫键)的构象稳定性。还原力受pH值的影响,只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子(-S–)才具有反应活性,硫醇(-SH)则没有;而巯基的pKa一般为~8.3。
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化学性质
二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成:其中,第一步反应所形成的中间态很不稳定,因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接,使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构,从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化,因此二硫苏糖醇(DTT)的稳Chemicalbook定性较差;但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低,随着pH值的降低,DTT的有效还原性也随之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl(TCEP盐酸盐)可以作为低pH值条件下DTT的替代品,而且也比DTT更为稳定。
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作用
二硫苏糖醇有抗氧化作用,它能保护酶分子上的还原性基团,维持还原性环境,稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂,具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用,但DTT的刺激性气味要小很多,毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时,两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。
- 应用 二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂,化学式为C4H10O2S2,主要应用于生物技术领域,作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料,先用高锰酸钾氧化,再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体,最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。
-
制备
二硫苏糖醇的新型合成方法,按产品理论制得量277.6g计算原料用量,包括以下步骤:
a、在反应釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g(1.80mol),在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol),滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时,静置分层,取上清液,即得2,3-二溴-1,4-丁二醇,置温度低于30℃的储罐中储存,备用;
b、在步骤a所得上清液中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol),在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时,即得二环氧乙烷;
c、在步骤b所得反应液中,加入硫代乙酸155.67g(2.045mol),搅拌反应20小时,减压蒸馏,有结晶析出,即得二硫苏糖醇二乙酸酯;
d、在步骤c所得结晶中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol),搅拌反应4小时,降温至室温,用质量百分浓度为3%的盐酸溶液调节pH至7.5~8.0,用乙酸乙酯300mL萃取,合并有机层,在常压下蒸馏除去乙酸乙酯,残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱,温度为180~200℃条件下减压蒸馏,收集温度在130~140℃之间的馏份,冷却至室温,得白色固体二硫苏糖醇100g,产率36.02%。
- 用途 分子生物学。
- 用途 用于将?SH基保持在还原态的绝佳试剂;定量还原二硫化物;在SDS-PAGE前,DTT在样品缓冲液中可有效还原蛋白二硫键;DTT还可用于还原交联剂N,N′-双(丙烯酰)胱胺的二硫键桥以分解聚丙烯酰胺凝胶基质;在蛋白质序列分析中,用于清除二硫化物连接;用于考察增加的以及动态的还原反应;阻止在从大脑以及十二指肠组织中提取缩胆囊肽时,发生的氧化反应
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:J15397
- 产品名称:二硫苏糖醇,99.5 +%,分子生物学级 Dithiothreitol, 99.5+%, Molecular Biology Grade, Ultrapure, Thermo Scientific
- CAS编号:3483-12-3
- 包装:1g
- 价格:827元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:J15397
- 产品名称:二硫苏糖醇,99.5 +%,分子生物学级 Dithiothreitol, 99.5+%, Molecular Biology Grade, Ultrapure, Thermo Scientific
- CAS编号:3483-12-3
- 包装:5g
- 价格:1255元
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- 国家:中国
- 产品数:499
- 优势度:75
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- 国家:中国
- 产品数:5176
- 优势度:55
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- 产品数:52693
- 优势度:58
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- 产品数:25003
- 优势度:65
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- 优势度:60
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- 产品数:394
- 优势度:58
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- 国家:中国
- 产品数:59
- 优势度:58
- 公司名称:湖北兴恒康化工科技有限公司
- 联系电话:027-88878869 18162384755
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- 国家:中国
- 产品数:239
- 优势度:58
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- 电子邮件:ivy@hnhbsj.com
- 国家:中国
- 产品数:4554
- 优势度:62