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二硫苏糖醇(DTT)

二硫苏糖醇(DTT)

英文名称:DL-Dithiothreitol
CAS号:3483-12-3
分子式:C4H10O2S2
分子量:154.25
EINECS号:222-468-7
Mol文件:3483-12-3.mol
二硫苏糖醇(DTT) 结构式

二硫苏糖醇(DTT) 性质

熔点 41-44 °C(lit.)
沸点 125 °C
比旋光度 -0.2~+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O)
密度 1.04 g/mL at 20 °C
蒸气密度 5.3 (vs air)
蒸气压 0.019-0.29Pa at 20-50℃
折射率 1.5200 (estimate)
闪点 >230 °F
储存条件 -20°C (or 4°C short term).
溶解度 H2O:50 mg/mL,澄清,无色
酸度系数(pKa) pK1:8.9 (25°C)
形态 粉末
颜色 白色
PH值 4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O)
气味 (Odor) 难闻的气味
酸碱指示剂变色ph值范围 4 - 6 at 15,4 g/l at 25 °C
水溶解性 freely soluble
最大波长(λmax) λ: 260 nm Amax: 0.400
λ: 280 nm Amax: 0.100
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,3376
BRN 1719757
稳定性 稳定,但对热敏感。与强氧化剂不相容。冷冻温度保持在-20至-10℃。
InChIKey VHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N
LogP 0.07 at 25℃ and pH5
CAS 数据库 3483-12-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (r*,r*)-(3483-12-3)
EPA化学物质信息 1,4-Dithiothreitol (3483-12-3)

二硫苏糖醇(DTT) 用途与合成方法

二硫苏糖醇是一种常用还原剂,又叫二巯基苏糖醇(简称DTT),具有很强的还原性,其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环(含二硫键)的构象稳定性。还原力受pH值的影响,只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子(-S–)才具有反应活性,硫醇(-SH)则没有;而巯基的pKa一般为~8.3。

二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成:其中,第一步反应所形成的中间态很不稳定,因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接,使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构,从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化,因此二硫苏糖醇(DTT)的稳Chemicalbook定性较差;但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低,随着pH值的降低,DTT的有效还原性也随之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl(TCEP盐酸盐)可以作为低pH值条件下DTT的替代品,而且也比DTT更为稳定。

二硫苏糖醇有抗氧化作用,它能保护酶分子上的还原性基团,维持还原性环境,稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂,具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用,但DTT的刺激性气味要小很多,毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时,两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。

二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂,化学式为C4H10O2S2,主要应用于生物技术领域,作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料,先用高锰酸钾氧化,再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体,最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。

二硫苏糖醇的新型合成方法,按产品理论制得量277.6g计算原料用量,包括以下步骤:

a、在反应釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g(1.80mol),在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol),滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时,静置分层,取上清液,即得2,3-二溴-1,4-丁二醇,置温度低于30℃的储罐中储存,备用;

b、在步骤a所得上清液中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol),在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时,即得二环氧乙烷;

c、在步骤b所得反应液中,加入硫代乙酸155.67g(2.045mol),搅拌反应20小时,减压蒸馏,有结晶析出,即得二硫苏糖醇二乙酸酯;

d、在步骤c所得结晶中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol),搅拌反应4小时,降温至室温,用质量百分浓度为3%的盐酸溶液调节pH至7.5~8.0,用乙酸乙酯300mL萃取,合并有机层,在常压下蒸馏除去乙酸乙酯,残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱,温度为180~200℃条件下减压蒸馏,收集温度在130~140℃之间的馏份,冷却至室温,得白色固体二硫苏糖醇100g,产率36.02%。

用途 
分子生物学。
用途 
用于将?SH基保持在还原态的绝佳试剂;定量还原二硫化物;在SDS-PAGE前,DTT在样品缓冲液中可有效还原蛋白二硫键;DTT还可用于还原交联剂N,N′-双(丙烯酰)胱胺的二硫键桥以分解聚丙烯酰胺凝胶基质;在蛋白质序列分析中,用于清除二硫化物连接;用于考察增加的以及动态的还原反应;阻止在从大脑以及十二指肠组织中提取缩胆囊肽时,发生的氧化反应

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码25-36/37/38-22-20/21/22
安全说明26-45-37/39-36
危险品运输编号UN 3335
WGK Germany3
RTECS号EK1610000
F3-10-16-23
TSCAYes
海关编码29309099
毒害物质数据3483-12-3(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

二硫苏糖醇(DTT) 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 J15397 二硫苏糖醇,99.5 +%,分子生物学级 3483-12-3 1g 827
2024-11-08 J15397 二硫苏糖醇,99.5 +%,分子生物学级 3483-12-3 5g 1255

二硫苏糖醇(DTT) 上下游产品信息

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湖北领研生物科技有限公司
二硫苏糖醇DTT 产品图片
二硫苏糖醇DTT
¥7500
2024/12/18
湖北源梦生物科技有限公司
现货
联系电话:027-68897569 18120462897
产品介绍:
中文名称:DTT二硫苏糖醇
英文名称:DL-Dithiothreitol
CAS:3483-12-3
纯度:99% HPLC | 包装信息:25KG纸板桶 | 备注:医用级
库存量:500kg
现货日期:2024/12/9 9:28:25
伊势久(江苏连云港)生物科技有限责任公司
现货
联系电话: 18082049515
产品介绍:
中文名称:二硫苏糖醇 DTT
英文名称:DL-Dithiothreitol
CAS:3483-12-3
纯度:纯度:99% | 包装信息:1G;10G;25G;100G;1KG; | 备注:试剂级
库存量:50kg
现货日期:2024/12/4 13:36:10
金克隆(北京)生物技术有限公司
黄金产品
联系电话:400-910-1997 17560619001
产品介绍:
中文名称:DTT 二硫苏糖醇
CAS:3483-12-3
纯度:99% | 包装信息:100g/RMB 1430;10g/RMB 175;1g/RMB 31 | 备注: CS3409
库存量:25kg
现货日期:2024/8/15 8:50:17
湖北领研生物科技有限公司
联系电话:027-59304846 13297025796
产品介绍:
中文名称:二硫苏糖醇DTT
英文名称:1,4-Dithio-DL-threitol
CAS:3483-12-3
包装信息:1kg|¥7500;10kg|¥7200;25kg|¥7000
北京沃凯生物科技有限公司
联系电话:010-010-010-62971590 18548936886
产品介绍:
中文名称:二硫苏糖醇(DTT)
CAS:3483-12-3
品牌:OKA | 产品编号:A45288 | Purity:99%

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2023-01-04 DTT二硫苏糖醇

二硫苏糖醇生产厂家及价格列表

二硫苏糖醇(DTT)
湖南沃凯生物科技有限公司 2024-12-12
二硫代苏糖醇DTT
张家界恒康生物药业有限公司 2024-12-17

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