(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺

概述制备 (1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺试剂级价格

CAS号:35132-20-8
英文名:(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine
中文名:(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺
CBNumber:CB00132197
分子式:C14H16N2
分子量:212.29
MOL File:35132-20-8.mol

(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺化学性质

熔点 :79-83 °C(lit.)
比旋光度 :104 º (c=1.1, MeOH 25 ºC)
沸点 :342.14°C (rough estimate)
密度 :1.0799 (rough estimate)
折射率 :103 ° (C=1, EtOH)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :9.78±0.10(Predicted)
颜色 :White to light yellow
旋光性 (optical activity) :[α]20/D +102°, c = 1 in ethanol
水溶解性 :Insoluble in water.
敏感性 :Air Sensitive
BRN :2369988
稳定性 :Hygroscopic
InChIKey :PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N
CAS 数据库 :35132-20-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,C
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
F :10-23
危险等级 :8
海关编码 :29212900

(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺性质、用途与生产工艺

概述具有光学活性(1S，2S)-(-)-1，2-二苯基乙二胺；(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂，目前已广泛用于不对称合成及光学拆分，例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。
制备在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g，0.20mol)和260ml甲醇，搅拌使其全部溶解，再加入2g活性炭(120目)，0.5g雷尼镍，升温到60℃，缓缓滴加80％的水合肼(28.75g,0.46mol)，保持反应温度在58℃-62℃之间，反应过程有氮气放出，滴加速度控制在氮气放出速度不易太快为好，液相色谱跟踪反应过程，当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应，冷却混合液，过滤雷尼镍和活性炭，以少量水覆盖保存以备套用，滤液蒸馏回收甲醇，剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解，冷却24小时过滤得产品(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺41.55g，收率98％，化学纯度99.57％.
化学性质无色针状晶体，无臭，不溶于水，易溶于甲醇、乙醇，在空气中易氧化。
用途是重要的具有C2-对称轴的手性试剂。目前已广泛用于不对称合成及光学拆分，如非官化烯烃的不对称环氧化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。

(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺上下游产品信息

上游原料