Dess-Martin氧化剂

Dess-Martin氧化剂化学性质

熔点 :130-133 °C (lit.)
沸点 :40 °C
密度 :1.369 g/mL at 25 °C
闪点 :>221 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :Soluble in chloroform, acetone, acetonitrile and methylene chloride. Slightly soluble in ether and hexane.
形态 :Liquid
颜色 :Colorless to light yellow
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,2933
BRN :4548207
稳定性 :Light Sensitive
InChI :InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKey :NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 数据库 :87413-09-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

Dess-Martin氧化剂 MSDS

(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

戴斯马丁氧化剂 Dess-Martin氧化剂又称戴斯马丁氧化剂，Dess-Martin高碘试剂，简称DMP，为白色晶体，是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。常用于伯醇或仲醇氧化成醛或酮。对较大位阻的醇、及在α位有不对称中心的外消旋混合物、或α,β-不饱和醛的合成非常有效。有些情况下，添加水能提高反应的效率。对醋酸敏感的底物，可以添加吡啶当缓冲剂避免这一问题。
相关反应
Dess-Martin氧化剂Dess-Martin periodinane (DMP)可以氧化醇化合物。反应在室温快速进行，可以将伯醇氧化成醛。对较大位阻的醇、及在α位有不对称中心的外消旋混合物（比如羰基化合物）、或α,β-不饱和醛的合成非常有效。所以本反应被应用在多种复杂化合物的合成中。
危险性 Dess-Martin氧化剂对空气和湿气比较敏感。虽然敏感的程度不会影响试剂的转移过程，但是需要尽可能少地暴露在空气和湿气中。建议该试剂在低温和氮气保护下保存，在通风橱中进行反应。
反应后处理反应后的后处理非常简单，反应生成的副产物碘烷可以用1.3M的氢氧化钠水解，生成的邻碘氧基苯甲酸可以用碳酸氢钠水溶液洗掉；也可以用硫代硫酸钠还原得到邻碘苯甲酸，再用碳酸钠水溶液洗掉。

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