戴斯-马丁氧化剂

概述制备有机高价碘化合物戴斯-马丁氧化剂试剂级价格

戴斯-马丁氧化剂

CAS号:87413-09-0
英文名:Dess-Martin periodinane
中文名:戴斯-马丁氧化剂
CBNumber:CB0776475
分子式:C13H13IO8
分子量:424.14
MOL File:87413-09-0.mol

戴斯-马丁氧化剂化学性质

熔点 :130-133 °C (lit.)
沸点 :40 °C
密度 :1.369 g/mL at 25 °C
闪点 :>221 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :Soluble in chloroform, acetone, acetonitrile and methylene chloride. Slightly soluble in ether and hexane.
形态 :Liquid
颜色 :Colorless to light yellow
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,2933
BRN :4548207
稳定性 :Light Sensitive
InChI :InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKey :NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 数据库 :87413-09-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,O,Xi
危险类别码 :22-36/37/38-40-8-20/21/22-44
安全说明 :26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39
危险品运输编号 :UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany :3
Hazard Note :Harmful/Light sensitive
TSCA :No
危险等级 :5.1
包装类别 :Ⅲ
海关编码 :29349990

戴斯-马丁氧化剂 MSDS

(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

戴斯-马丁氧化剂性质、用途与生产工艺

概述
戴斯马丁氧化剂为白色晶体，熔点：130-133℃，戴斯马丁氧化剂(也称Dess-Martine高碘试剂，简称DMP)是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。
制备
2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入环丁砜(250mL)中，将该溶液加热到50℃。将上述溶液的90％缓慢滴加至50℃过硫酸氢钾(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保温反应3小时。随后将反应液加热至95℃并将剩余10％2-碘苯甲酸溶液缓慢滴加到反应液中，并继续反应3小时。反应完成后，冷却至5℃并在该温度下继续搅拌1.5小时。搅拌下加入1L水，过滤(滤液待循环套用)，滤饼依次用水和丙酮淋洗，室温干燥16小时得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固体，纯度为99.7％(经核磁和HPLC确认)。经HNMR检测，确定该固体为2-碘酰基苯甲酸。

将2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六环(90mL)中，随后加入B(C6F5)3(0.0016mol)随后加入，反应液加热到50℃搅拌10分钟，然后减压旋蒸掉溶剂，反应液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽滤，室温干燥得到白色固体(61.1g，收率：90％)。戴斯马丁氧化剂的纯度为99.1％(经核磁确认)。
有机高价碘化合物近年来,有机高价碘化合物作为一种容易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试剂被广泛地应用于现代有机合成化中。Dess-Martin高价碘化合物(DMP)是其中研究最多、应用最广的试剂之一。戴斯-马丁氧化剂〔也称Dess-Martin高碘试剂〕是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。其制备方法可以由价格便宜的邻碘苯甲酸用溴酸钾在适当浓度的硫酸溶液中氧化成环得到化合物，该化合物再经过醋酐的处理得Dess-Martin periodinane试剂。
用途重要的氧化试剂
用途较温和的氧化剂，多用于天然产物全合成。
用途用于将 1° 和 2° 醇氧化为醛和酮的氧化剂；用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮
用途氧化剂，用于氧化羟基二氢卟啉（hydroxychlorins）生成二氢卟啉-α-二酮（chlorin-α-diones）和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。