6,7-二羟基香豆素

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6,7-二羟基香豆素

CAS号:305-01-1
英文名:Esculetin
中文名:6,7-二羟基香豆素
CBNumber:CB00129408
分子式:C9H6O4
分子量:178.14
MOL File:305-01-1.mol

6,7-二羟基香豆素化学性质

熔点 :271-273 °C(lit.)
沸点 :270.35°C (rough estimate)
密度 :1.3431 (rough estimate)
折射率 :1.4500 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Solubility Almost insoluble in boiling water, ether; soluble in hot ethanol, glacial acetic acid
形态 :powder
酸度系数(pKa) :1.71(at 25℃)
颜色 :Light yellow
酸碱指示剂变色ph值范围 :Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
水溶解性 :slightly soluble
Merck :14,3697
BRN :152788
主要应用 :antiinflammatory, Herbicides, cosmetics, teeth whitening agent, antifungal, neurodegenerative andfungal, antibacterial, antiviral, treating drug-induced weight gain, neurodegenerative and blood coagulation disorders, cancer, amyloidosis, skin impairments and baldness
InChIKey :ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
LogP :0.980 (est)
CAS 数据库 :305-01-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPA化学物质信息 :Esculetin (305-01-1)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-37/39
WGK Germany :3
RTECS号 :GN6382500
海关编码 :29322090

6,7-二羟基香豆素 MSDS

6,7-Dihydroxycoumarin

秦皮乙素化学药品说明书

复方瓜子金颗粒—秦皮乙素的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息
二丁颗粒—秦皮乙素的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息

6,7-二羟基香豆素性质、用途与生产工艺

生物活性 Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多种天然植物产物中发现的香豆素衍生物，具有抗水肿、抗炎、抗肿瘤的生物和药理学特性，能抑制脂肪氧合酶。
靶点
Target Value
lipoxygenase
体外研究
Esculetin通过诱导细胞在细胞周期G1阻止，减少细胞增殖，这与cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2复合体的下调相关。Esculetin以剂量依赖方式和时间依赖方式显著地抑制HCC细胞的增殖，IC50为2.24 mM。在SMMC-7721细胞中，它将细胞周期阻滞在S期，提高caspase-3和caspase-9的活性并诱导凋亡，但对caspase-8的活性没有影响。在体内和体外实验中，Esculetin会引起线粒体膜电位的崩溃，伴随着Bax表达的上升以及Bcl-2表达的下降。Esculetin在肝细胞癌的体内体外实验中，具有抗增殖活性，其作用机制与线粒体介导的半胱天冬酶依赖的凋亡途径相关。
体内研究 Esculetin显著性降低带瘤小鼠（Hepa1-6细胞）的肿瘤生长。随着esculetin剂量的身高，肿瘤重量减少了20.33, 40.37, and 55.42%，而没有明显毒副作用。在三硝基苯磺酸诱导的炎症性肠病大鼠实验模型中，5 mg/kg的esculetin具有肠道抗炎活性。
化学性质白色或淡黄色针状结晶。熔点270℃。溶于乙醇和稀碱溶液，微溶于水、乙醇和乙酸乙酯，不溶于乙醚和氯仿。无臭，味微苦。
用途用作药物中间体
用途
秦皮乙素是药物平喘宁的中间体。6,7-二羟基香豆素用硫酸二甲酯甲基化，即得到平喘宁（二甲氧基香豆素）。这是一种平喘药，平喘效果明显，并有祛痰、镇咳的作用。秦皮乙素本身是一种抗菌药，对痢疾杆菌有抑制作用，可用于治疗急性菌痢，并有平喘、祛痰作用，也可用来治疗慢性气管炎。
生产方法由苯醌经酰化、环合而得。