5氟胞嘧啶

抗菌药理化性质用途生产方法 5氟胞嘧啶试剂级价格

5氟胞嘧啶

CAS号:2022-85-7
英文名:5-Fluorocytosine
中文名:5氟胞嘧啶
CBNumber:CB00129391
分子式:C4H4FN3O
分子量:129.09
MOL File:2022-85-7.mol

5氟胞嘧啶化学性质

熔点 :298-300 °C (dec.) (lit.)
密度 :1.3990 (estimate)
蒸气压 :0Pa at 25℃
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Sparingly soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :3.26(at 25℃)
颜色 :White to almost white
水溶解性 :1.5g/100mL (25 ºC)
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,4125
BRN :127285
BCS Class :1
稳定性 :Light Sensitive
InChIKey :XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N
LogP :-1.36 at 22.1℃ and pH6.4-6.9
解离常数 :2.74-10.71 at 21.4℃
CAS 数据库 :2022-85-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,T,Xi
危险类别码 :40-36/37/38-63
安全说明 :22-24/25-45-36/37-36/37/39-27-26
WGK Germany :2
RTECS号 :HA6040000
F :10-23
Hazard Note :Toxic/Light Sensitive
危险等级 :IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码 :29335990
毒害物质数据 :2022-85-7(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally and s.c.; 1190 i.p.; 500 i.v. (Grunberg, 1963)

5氟胞嘧啶 MSDS

2-Hydroxy-4-amino-5-fluoropyrimidine

5-氟胞嘧啶化学药品说明书

氟胞嘧啶|药典2005版
氟胞嘧啶注射液—氟胞嘧啶的测定—分光光度法|药物分析方法信息

5氟胞嘧啶性质、用途与生产工艺

抗菌药
5氟胞嘧啶（5-Fluorocytosine, 5-FC, Ancobon）又叫氟胞嘧啶、5-氟胞苷、安确治、安拉喷，为白色或类白色结晶性粉末。它是一种抗真菌化合物，5-氟胞嘧啶对真菌的抑制作用是由于它进入敏感真菌的细胞内，在胞核嘧啶脱氨酶的作用下，脱去氨基而形成抗代谢物—5-氟尿嘧啶。后者又转变为5-氟尿嘧啶脱氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷，影响DNA的合成。对念珠菌、隐球菌和地丝菌有良好的抑制作用，对部分曲菌，以及引起皮肤真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。
理化性质 5氟胞嘧啶的密度为1.7±0.1 g/cm³，熔点298-300°C(dec.)(lit.)，沸点 298°C，无臭或微臭，溶于水，1.5g/100mL(25°C)，微溶于乙醇，几乎不溶于氯仿和乙醚，易溶于稀盐酸或稀氢氧化钠溶液。在室温下稳定，冷时结晶，加热时转化为5-氟尿嘧啶。
用途 5氟胞嘧啶用于治疗隐球菌和念珠菌等所致的真菌感染，如真菌败血症、心内膜炎、脑膜炎及肺部和泌尿道感染抗真菌药。它也广泛应用于分子生物学，药理学等科研方面。
生产方法
5氟胞嘧啶是由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。具体反应步骤如下：
1. 氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅，搅拌，控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕，升温到110℃左右反应2h。冷至室温，放至冰盐水中冰解，维持15℃搅拌1h。过滤，水洗，得2,4-二氯-5-氟嘧啶。
2. 氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中，搅拌，控制在35℃以下滴加氨水。滴毕，降温至25℃反应3h，减压回收乙醇至干，加水搅拌升温到20℃。过滤，用水洗涤结晶，干燥，得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。
3. 水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合，搅拌升温至90-95℃,反应2h后，减压浓缩至干，加水溶解结晶，加活性炭脱色。过滤，滤液用氨水调pH至7-8，放置过夜。甩滤，用水洗涤结晶，经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8]，也可以采用氟尿嘧啶的前体，即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料，经氯化，氨化，水解制备氟胞嘧啶，收率70%。