2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯

简介用途制备方法 2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯试剂级价格

CAS号:564483-18-7
英文名:X-PHOS
中文名:2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯
CBNumber:CB00129209
分子式:C33H49P
分子量:476.72
MOL File:564483-18-7.mol

2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯化学性质

熔点 :187-190 °C(lit.)
沸点 :569.8±50.0 °C(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Benzene (Slightly)
形态 :Powder
颜色 :white
敏感性 :Air Sensitive
稳定性 :Air Sensitive
InChIKey :UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :564483-18-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :36/37/38-22-40
安全说明 :37/39-26-36/37
WGK Germany :3
TSCA :No
海关编码 :29319090

2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯性质、用途与生产工艺

简介 2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯是一种单膦配体，它可与多种过渡金属发生配位，在化学合成领域中常用于钯催化Suzuki偶联反应，迈克尔加成反应等，在基础化学研究领域中有广泛的应用。
用途
2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPHOS)用作合成新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的再生剂，作为潜在的选择性c-met抑制剂，具有更好的药代动力学特性。
制备方法在装有机械搅拌器和冷凝器的316升钢反应器中，在氮气条件下向13.6千克无水四氢呋喃中加入镁(3.2千克)，然后在回流条件下加热反应混合物，向反应器中加入0.12千克1,2-二溴乙烷。缓慢地往上述反应混合物中加入1-溴-2,4,6-三异丙苯(14.5 kg)和四氢呋喃 (20 kg)。搅拌1小时后反应完成，向反应器中加入第二批镁(3.2 kg)。在一小时内同时滴入邻溴氯苯(9.8公斤)和四氢呋嗪(50.2公斤)。所得的反应混合物在THF回流下保持搅拌1小时，直到diarylGrignard的形成完成(反应后进行GC)。将混合物冷却至室温，向混合物中加入氯化铜(0.485 kg)，加入双环己基氯化膦(11.8 kg)。将反应混合物在室温下搅拌一夜。反应结束后用37kg亚硫酸氢钠水溶液和72l水淬灭该反应混合物，然后在混合物中加入38公斤乙酸乙酯，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，让磷化氢在0°C的乙酸乙酯中结晶一小时，过滤固体并用2 × 20kg乙酸乙酯漂洗即可得到目标产物分子2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯。
用途偶联反应中，催化体系中配体成份
用途用作钯催化Suzuki偶联反应的配体，生成文朵灵的C-15类似物；用于钯催化2-卤代苯胺直接环化生成吲哚和色氨酸；区域规则性聚噻吩的合成。用于深入研究芳烃磺酸酯、芳基卤的钯催化胺化和酰胺化反应的配体