2-溴-1,3,5-三异丙苯

理化性质用途合成 2-溴-1,3,5-三异丙苯试剂级价格

2-溴-1,3,5-三异丙苯

CAS号:21524-34-5
英文名:1-BROMO-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZENE
中文名:2-溴-1,3,5-三异丙苯
CBNumber:CB1132382
分子式:C15H23Br
分子量:283.25
MOL File:21524-34-5.mol

2-溴-1,3,5-三异丙苯化学性质

沸点 :96-97 °C0.1 mm Hg(lit.)
密度 :1.118 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.523(lit.)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
形态 :clear liquid
颜色 :Colorless to Light yellow
水溶解性 :Slightly miscible with water.
BRN :1953440
InChIKey :FUMMYHVKFAHQST-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :21524-34-5

安全信息

安全说明 :23-24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29039990

2-溴-1,3,5-三异丙苯性质、用途与生产工艺

理化性质
2-溴-1,3,5-三异丙苯是一种无色至淡黄色的透明液体，在常温下具有较低的挥发性，但沸点较高，约为296.51℃（标准大气压下）。这一性质使得它在储存和使用过程中相对稳定，不易挥发或泄漏。该化合物在水中的溶解度较低，但易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。2-溴-1,3,5-三异丙苯结构中具有活性基团溴原子，可以参与多种化学反应。例如，它可以作为亲电取代反应的底物，与亲核试剂发生取代反应，生成一系列具有不同官能团的化合物。同时，异丙基作为支链烷基，对苯环的共轭体系产生了一定的空间位阻效应，影响了反应的立体选择性和产率。此外，该化合物还具有一定的化学稳定性，但在强氧化剂存在下可能发生氧化反应，因此在使用时需注意避免与氧化剂接触。
用途 2-溴-1,3,5-三异丙苯可用作生产药品、农用化学品和有机半导体的有用中间体。
合成
2-溴-1,3,5-三异丙苯是由1,3,5-三异丙苯在稀有气体存在的条件下与PIFA-TMSBr反应合成的。其合成方法如下：
在多反应管中，在氩气气氛下，将1.8 mmol PhI(OTFA)2 (PIFA)(490mg，1当量)溶解于12mL干燥的二氯甲烷溶液中。然后，向溶液中加入2.44mmol(2.0当量)的TMSBr。清澈的溶液变成了清澈的橙色。然后，加入1,3,5-三异丙苯250mg(1.22mmol)，使反应在室温下进行。反应结束后，将溶液倒入水中，用二氯甲烷进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，过滤并将有机溶剂蒸发浓缩，原油在高真空条件下得到2-溴-1,3,5-三异丙苯280mg，收率81%。