用途 制备 生物活性 2-氯腺苷 试剂级价格
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2-氯腺苷

2-氯腺苷,146-77-0,结构式
2-氯腺苷
  • CAS号:146-77-0
  • 英文名:2-Chloroadenosine
  • 中文名:2-氯腺苷
  • CBNumber:CB00129194
  • 分子式:C10H12ClN5O4
  • 分子量:301.69
  • MOL File:146-77-0.mol
2-氯腺苷化学性质
  • 熔点 :162 °C
  • 沸点 :591.8±60.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.8359 (rough estimate)
  • 折射率 :-50 ° (C=0.1, H2O)
  • 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
  • 溶解度 :H2O: 10 mg/mL, clear, colorless
  • 形态 :Solid
  • 酸度系数(pKa) :13.05±0.70(Predicted)
  • 颜色 :White to Off-White
  • 水溶解性 :Soluble in water.
  • BRN :43957
  • InChIKey :BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N
  • CAS 数据库 :146-77-0(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Adenosine, 2-chloro-(146-77-0)
安全信息
  • 安全说明 :24/25
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :AU7357550
  • 海关编码 :29349990
  • 毒性 :LD50 oral in mouse: > 100mg/kg

2-氯腺苷性质、用途与生产工艺

  • 用途 2-氯腺嘌呤核苷是一种医药中间体,可用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷,所述2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷可以用作P2Y12拮抗剂类抗血小板凝聚药物坎格雷诺的重要中间体,属于药物化学的合成领域。
  • 制备

    146-77-0的合成

    冰水浴下,在50mL单颈瓶中,加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq),加入核糖1.5g(2.0eq),加入硝基甲烷5mL,体系为黄色悬浊状,加入SnCl40.62g(1.0eq),缓慢升温至室温,持续搅拌3小时,薄层色谱检测反应完全。加入乙酸乙酯20mL,加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,将乙酸乙酯曾干燥蒸干过柱(洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚为1:1),得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g,收率81%。核磁数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J=5.6Hz,1H),5.81(t,J=5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J=6.1Hz,3H),2.13(d,J=9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+=428.1;Found428.1.
    在50mL单颈瓶中,加入式(II)化合物1.0g(1eq),加入甲醇10mL,原料溶解,加入甲醇钠0.063g(0.5eq),体系澄清透明,回流反应1小时,薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸6.0eq,搅拌30分钟,蒸干溶剂,用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g,收率96%。核磁数据如下:1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J=5.6Hz,2H),5.54(d,J=5.4Hz,1H),5.12(d,J=0.5Hz,1H),4.50(t,J=4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J=2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J=9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+=302.1;Found302.1.

  • 生物活性 2-Chloroadenosine 是一种腺苷类似物,可防止大鼠海马缺血细胞长期丢失。2-Chloroadenosine 是尿苷内流 (uridine influx) (表观 Ki=33 μM) 的竞争性抑制剂,高亲和力与硝基苄基硫肌苷结合 (表观 Ki=0.18 mM)。2-Chloroadenosine 是人红细胞核苷转运体的转运渗透剂。
  • 用途  选择性A1腺苷受体激动剂。
  • 类别 有毒物质
  • 毒性分级 高毒
  • 急性毒性 口服-小鼠 LD: > 100 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LDL0: 50 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾
  • 储运特性 库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
  • 灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
2-氯腺苷上下游产品信息
上游原料
下游产品
2-氯腺苷 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:HY-W008344
  • 产品名称:2-Chloroadenosine
  • CAS编号:
  • 包装:5 mg
  • 价格:275元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:HY-W008344
  • 产品名称:2-氯腺嘌呤核苷 2-Chloroadenosine
  • CAS编号:146-77-0
  • 包装:10mM * 1mLin DMSO
  • 价格:302元
2-氯腺苷生产厂家
  • 公司名称:上海波以尔化工有限公司
  • 联系电话: 021-50182298 021-50180596
  • 电子邮件:sales@boylechem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:2208
  • 优势度:55
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:INTATRADE GmbH
  • 联系电话:+49 3493/605464
  • 电子邮件:sales@intatrade.de
  • 国家:德国
  • 产品数:3572
  • 优势度:66
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