2-氯腺苷
- CAS号:146-77-0
- 英文名:2-Chloroadenosine
- 中文名:2-氯腺苷
- CBNumber:CB00129194
- 分子式:C10H12ClN5O4
- 分子量:301.69
- MOL File:146-77-0.mol
- 熔点 :162 °C
- 沸点 :591.8±60.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.8359 (rough estimate)
- 折射率 :-50 ° (C=0.1, H2O)
- 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解度 :H2O: 10 mg/mL, clear, colorless
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :13.05±0.70(Predicted)
- 颜色 :White to Off-White
- 水溶解性 :Soluble in water.
- BRN :43957
- InChIKey :BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N
- CAS 数据库 :146-77-0(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :Adenosine, 2-chloro-(146-77-0)
- 安全说明 :24/25
- WGK Germany :3
- RTECS号 :AU7357550
- 海关编码 :29349990
- 毒性 :LD50 oral in mouse: > 100mg/kg
2-氯腺苷性质、用途与生产工艺
- 用途 2-氯腺嘌呤核苷是一种医药中间体,可用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷,所述2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷可以用作P2Y12拮抗剂类抗血小板凝聚药物坎格雷诺的重要中间体,属于药物化学的合成领域。
-
制备
冰水浴下,在50mL单颈瓶中,加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq),加入核糖1.5g(2.0eq),加入硝基甲烷5mL,体系为黄色悬浊状,加入SnCl40.62g(1.0eq),缓慢升温至室温,持续搅拌3小时,薄层色谱检测反应完全。加入乙酸乙酯20mL,加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,将乙酸乙酯曾干燥蒸干过柱(洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚为1:1),得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g,收率81%。核磁数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J=5.6Hz,1H),5.81(t,J=5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J=6.1Hz,3H),2.13(d,J=9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+=428.1;Found428.1.
在50mL单颈瓶中,加入式(II)化合物1.0g(1eq),加入甲醇10mL,原料溶解,加入甲醇钠0.063g(0.5eq),体系澄清透明,回流反应1小时,薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸6.0eq,搅拌30分钟,蒸干溶剂,用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g,收率96%。核磁数据如下:1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J=5.6Hz,2H),5.54(d,J=5.4Hz,1H),5.12(d,J=0.5Hz,1H),4.50(t,J=4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J=2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J=9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+=302.1;Found302.1. - 生物活性 2-Chloroadenosine 是一种腺苷类似物,可防止大鼠海马缺血细胞长期丢失。2-Chloroadenosine 是尿苷内流 (uridine influx) (表观 Ki=33 μM) 的竞争性抑制剂,高亲和力与硝基苄基硫肌苷结合 (表观 Ki=0.18 mM)。2-Chloroadenosine 是人红细胞核苷转运体的转运渗透剂。
- 用途 选择性A1腺苷受体激动剂。
- 类别 有毒物质
- 毒性分级 高毒
- 急性毒性 口服-小鼠 LD: > 100 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LDL0: 50 毫克/公斤
- 可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾
- 储运特性 库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
- 灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-W008344
- 产品名称:2-Chloroadenosine
- CAS编号:
- 包装:5 mg
- 价格:275元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-W008344
- 产品名称:2-氯腺嘌呤核苷 2-Chloroadenosine
- CAS编号:146-77-0
- 包装:10mM * 1mLin DMSO
- 价格:302元
- 公司名称:南京红杉生物科技有限公司
- 联系电话:13851620508 13851620508
- 电子邮件:shirly@redwood.com.cn
- 国家:中国
- 产品数:218
- 优势度:60
- 公司名称:上海波以尔化工有限公司
- 联系电话: 021-50182298 021-50180596
- 电子邮件:sales@boylechem.com
- 国家:中国
- 产品数:2208
- 优势度:55
- 公司名称:北京百灵威科技有限公司
- 联系电话:010-82848833 400-666-7788
- 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
- 国家:中国
- 产品数:96815
- 优势度:76
- 公司名称:上海迈瑞尔生化科技有限公司
- 联系电话:021-61259108 18621169109
- 电子邮件:market03@meryer.com
- 国家:中国
- 产品数:40228
- 优势度:62
- 公司名称:INTATRADE GmbH
- 联系电话:+49 3493/605464
- 电子邮件:sales@intatrade.de
- 国家:德国
- 产品数:3572
- 优势度:66
- 公司名称:武汉易泰科技有限公司上海分公司
- 联系电话:821-50328103-801 18930552037
- 电子邮件:3bsc@sina.com
- 国家:中国
- 产品数:15839
- 优势度:69
- 公司名称:太原市瑞和丰科贸有限公司
- 联系电话:+86 351 7031519
- 电子邮件:sales@RHFChem.com
- 国家:中国
- 产品数:2338
- 优势度:56
- 公司名称:梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
- 联系电话:021-67121386
- 电子邮件:Sales-CN@TCIchemicals.com
- 国家:中国
- 产品数:24529
- 优势度:81
- 公司名称:北京华威锐科化工科技有限公司
- 联系电话:010-89508211 18501085097
- 电子邮件:sales.bj@hwrkchemical.com
- 国家:中国
- 产品数:8418
- 优势度:55
- 公司名称:安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
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- 国家:中国
- 产品数:44688
- 优势度:61