戴斯-马丁试剂

戴斯-马丁试剂化学性质

熔点 :130-133 °C (lit.)
沸点 :40 °C
密度 :1.369 g/mL at 25 °C
闪点 :>221 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :Soluble in chloroform, acetone, acetonitrile and methylene chloride. Slightly soluble in ether and hexane.
形态 :Liquid
颜色 :Colorless to light yellow
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,2933
BRN :4548207
稳定性 :Light Sensitive
InChI :InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKey :NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 数据库 :87413-09-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

戴斯-马丁试剂 MSDS

(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

概述戴斯-马丁试剂（DMP）是现代有机合成中应用最为广泛的、温和型和高选择性氧化剂之一，主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮，该试剂的广泛使用受到一些障碍，但是这些障碍不是来自于试剂的性质，而是由于试剂的制备具有潜在的爆炸性以及商品试剂相当昂贵的原因。
物理性质白色晶体，mp 130-133℃。微溶于CH2Cl2，CHCl3，MeCN和THF，不溶于芳香烃或脂肪烃和醚类溶剂，通常在CH2Cl2中使用。
反应机理在醇被戴斯-马丁试剂氧化成羰基的反应机理中，第一步是醇的烷氧基与DMP中的一个乙酰氧基发生置换。进而另一个乙酰氧基发生离去时，与醇羟基相连的碳原子上的质子被转移到乙酰氧基上，同时醇被氧化成为相应的醛和酮。所以，该氧化过程不仅完全避免了过度氧化反应的发生，而且具有相当高的化学选择性。
优势戴斯-马丁试剂对醇的氧化反应条件非常温和，一般在低温下加料，在室温下反应。大多数反应在数分钟至数小时内完成，产率正常维持在较高或者非常高的水平。

戴斯-马丁试剂上下游产品信息

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