97-59-6
中文名称
尿囊素
英文名称
Allantoin
CAS
97-59-6
EINECS 编号
202-592-8
分子式
C4H6N4O3
MDL 编号
MFCD00005260
分子量
158.12
MOL 文件
97-59-6.mol
更新日期
2024/11/14 10:35:19
结构式
基本信息
中文别名
尿囊素
1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
1-脲基间二氮杂茂烷-2,4-二酮
尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮
1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮
尿囊索
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]
乙內醯脲
5-脲尿囊素
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮
1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]
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尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮
1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮
尿囊索
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乙內醯脲
5-脲尿囊素
2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基间二氮杂茂烷二酮
英文别名
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea
5-UREIDOHYDANTOIN
ALL
ALLANTOIN
CORDIANINE
glyoxyldiureid
GLYOXYLDIUREIDE
GLYOXYLIC ACID DIUREIDE
glyoxylic diureide
GLYOXYLIDIUREIDE
LABOTEST-BB LT02085084
TIMTEC-BB SBB003997
UREA, (2,5-DIOXO-4-IMIDAZOLIDINYL)
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-ure
2,5-Dioxo-4-imidazolidinylarea
2,5-Imidazolidinedione, 4-ureido-
5-ureido-hydantoi
5-Ureidohydrantoin
ai3-15281
Alantan
5-UREIDOHYDANTOIN
ALL
ALLANTOIN
CORDIANINE
glyoxyldiureid
GLYOXYLDIUREIDE
GLYOXYLIC ACID DIUREIDE
glyoxylic diureide
GLYOXYLIDIUREIDE
LABOTEST-BB LT02085084
TIMTEC-BB SBB003997
UREA, (2,5-DIOXO-4-IMIDAZOLIDINYL)
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-ure
2,5-Dioxo-4-imidazolidinylarea
2,5-Imidazolidinedione, 4-ureido-
5-ureido-hydantoi
5-Ureidohydrantoin
ai3-15281
Alantan
所属类别
原料药:外科用药
物理化学性质
外观性状 | 无色结晶性粉末。熔点238-240℃(分解)。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液,微溶于水和醇,几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定,在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。 |
熔点 | 230 °C (dec.)(lit.) |
沸点 | 283.17°C (rough estimate) |
密度 | 1.6031 (rough estimate) |
折射率 | 1.8500 (estimate) |
闪点 | 230-234°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O:0.1g/10mL,清澈,无色 |
酸度系数(pKa) | 8.96(at 25℃) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色 |
气味 (Odor) | odorless, tasteless |
水溶解性 | Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis |
Decomposition | 230-234 ºC |
Merck | 14,258 |
BRN | 102364 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -2.26 at 20℃ |
CAS 数据库 | 97-59-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6) |
EPA化学物质信息 | Allantoin (97-59-6) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302 |
防范说明 | P301+P312+P330 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | R22 |
安全说明 | S22-S24/25 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | YT1600000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29332100 |
毒害物质数据 | 97-59-6(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
用于护肤,口腔用品,抗过敏,治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用
用途二
广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂
用途三
尿囊素具有促进皮细胞生长,使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药,与干燥氢氧化铝凝胶混和,用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素,使皮肤保持水分、滋润和柔软,是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂,能使头发柔软,有光泽和弹性。该品是一种两性化合物,能结合多种物质形式复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用,因此是日用化工产品,美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂,收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。
用途四
具有两性性质,可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液(0.6%)呈微酸性(pH=6),在pH=4~9的水溶液中能保持稳定,在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。
制备方法
方法一
尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。
常见问题列表
什么是尿囊素?
尿囊素(Allantoin)属于咪唑杂环化合物,是尿酸的衍生物,属于人体皮肤自有成分。尿酸作为一种抗氧化剂,和自由基作用后产生尿囊素,1912年Mocllster从紫草科植物的地下茎中提取出尿囊素。尿囊素能够促进细胞组织生长,新陈代谢,软化角质层蛋白。当尿囊素应用于溃疡和化脓的皮肤时,这些性能尤为明显,所以它具有加快伤口愈合速度,是一种很好的治疗皮肤损伤的活性剂。尿囊素曾被称为抗刺激剂,能有效的减轻刺激物的刺激;同时它也是一种抗氧化剂,同其他一些水溶性维生素一样其集合自由基的能力和维生素C差不多,所以能增强细胞的抗氧化能力。因此,美国食药监局FDA将其列为第一类高效活分组分护肤剂,其无毒性,无刺激性,也无变态反应。
性质
纯品是一种无毒、无味、无刺激性、无过敏性的白色晶体,水中结晶为单棱柱体或无色结晶性粉末。熔点:226-240℃。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液。微溶于常温的水和醇,难溶于乙醚和氯仿等有机溶剂;其饱和水溶液(浓度为0.6%)呈微酸性;PH为5.5。在PH值为4-9的水溶液中稳定。在非水溶剂和干燥空气中亦稳定;在强硷性溶液中煮沸及日光曝晒下可分解。
功效与作用
1、润肤修复功效尿囊素具有很好的润肤作用,尤其对于皲裂粗糙的皮肤,能使其恢复光滑润泽,同时可增强肌肤及毛发最外层的吸水能力,改善角质蛋白分子的亲水力,使遭受损害的角质层得以修复,恢复其天然的吸水能力。
2、保湿功效
尿囊素在促进肌肤及毛发最外层吸水能力,减少皮肤水分蒸发的同时,还能在皮肤表面形成一层润滑膜,封闭水分,从而达到肌肤保湿的作用。
3、软化角质功效
尿囊素具有独特的溶角蛋白的性质,所以具有软化角质蛋白的作用,它在剥离代谢废物角质的同时,使细胞间隙充满水分,来使皮肤达到水润光泽的状态。
4、抗炎以及抗氧化功效
由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,广泛作为雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂使用。
作用方式
尿囊素具有多种作用,有望促进伤口从炎症状态转变为增生状态,包括抗氧化和抗炎特性、直接抗菌作用和促进伤口愈合的角质溶解活性。它可通过促进细胞增殖和细胞外基质合成来促进健康组织的增殖,并且在组织形成和分化中发挥作用,特别是在刺激肉芽组织和上皮化的发展方面。尿囊素还可以通过预防硬膜外纤维化来减少疤痕形成,这在半脑板切除术大鼠模型中得到了测试。虽然大多数研究这些机制的研究都是在动物模型中进行的,但也有证据表明尿囊素可以减轻牛皮癣患者的角化过度变化、红斑、浸润以及瘙痒和灼热的主观症状怕[1]。用途
尿囊素是一种重要的精细化工产品,用途极为广泛,普遍应用于医药、轻工、农业、日化、生物工程等方面:1、在医药方面:尿囊素具有促进细胞生长,加快伤口愈合,软化角质蛋白等生理功能,是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂。可用作缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症,对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效。
2、在化妆品方面:由于尿囊素是一种两性化合物,能结合多种物质形成复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,能使皮肤保持水份,滋润和柔软,是美容美发等化妆品的特效添加剂。
消炎止痛功效
尿囊素具有消炎止痛功效,同时它还具有弱的局部麻痹作用,能有效的减轻刺激物的刺激,可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂,能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性,中国食品和药物管理局将其列为第一类高效活分组分护肤剂,目前已经广泛应用于香波,防晒制品,膏霜乳液,剃须膏和口腔护理品等产品中。
副作用
尿囊素铝片禁用于对本品过敏者;接受透析疗法的患者禁用本品。肾功能不全患者慎用尿囊素铝片。服用尿囊素铝片偶有便秘、稀便、口干等不良反应,停药后自行消失。
参考文献
[1]None. "An investigation into multifaceted mechanisms of action of allantoin in wound healing." Journal of the American Academy of Dermatology 76.6(2017):AB40.
知名试剂公司产品信息
尿囊素/2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲
Allantoin, 98%(97-59-6) Acros Organics
Allantoin, 98%(97-59-6) Acros Organics
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97-59-6(sigmaaldrich)
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尿囊素
Allantoin,>98.0%(T)(97-59-6) TCI Shanghai
Allantoin,>98.0%(T)(97-59-6) TCI Shanghai
尿囊素价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | A15571 | 尿囊素 Allantoin, 98% | 97-59-6 | 250g | 621元 |
2024/11/08 | A15571 | 尿囊素 Allantoin | 97-59-6 | 1000g | 2116元 |
2024/11/08 | A15571 | 尿囊素 Allantoin | 97-59-6 | 5000g | 8922元 |
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中文名称:尿囊素
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英文名称:Allantoin
CAS:97-59-6
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2024/11/11 10:57:59
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中文名称:尿囊素
英文名称:Allantoin
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包装信息:20mg;100mg;500mg;1g
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中文名称:尿囊素
英文名称:Allantoin
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中文名称:尿囊素
英文名称:Allantoin
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纯度:0.99
包装信息:1*25kg
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纯度:99%
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2024/11/3 21:53:04
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2024/11/4 11:45:23
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纯度:98%
包装信息:20mg/;1g/
备注:HPLC
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2024/11/5 10:55:05
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