94781-89-2
中文名称
1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸
英文名称
1-Hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid
CAS
94781-89-2
分子式
C6H5NO4
分子量
155.11
更新日期
2023/03/20 15:41:20
结构式
中文别名
1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸
英文别名
1,2-dihydro-1-hydroxy-2-oxopyridine-6-carboxylic acid
1-Hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
| 熔点 |
176-177 °C |
| 沸点 |
365.1±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.766±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
4.23±0.20(Predicted) |
| 外观 |
White to light yellow Solid |
方法1
通用方法：1,2-HOPO-6-羧酸的合成参照Xu [34]报道的方法进行，并进行了适当调整。如方案1所示，该合成过程包含两个主要的连续步骤。具体操作如下：首先，将5g（0.036mol）6-羟基吡啶甲酸溶解于三氟乙酸（30mL）和冰醋酸（10mL）的混合溶剂中，制备6-羟基吡啶甲酸溶液。同时，在冰浴冷却条件下，将乙酸酐（30mL）与30% H2O2溶液（10mL）混合，搅拌4小时以制备过乙酸溶液。随后，将6-羟基吡啶甲酸溶液缓慢加入过乙酸溶液中。反应混合物在80℃下搅拌回流10小时，期间观察到白色沉淀生成。反应完成后，通过真空蒸馏去除过量的三氟乙酸。沉淀物经过滤，用冷甲醇洗涤，干燥后得到1,6-二羟基吡啶甲酸，为粉白色固体，产量4.63g（产率82%），熔点为209-210℃。红外光谱（KBr压片）：ν/cm-1 3440（宽峰，O-H伸缩振动）；1734.7（宽峰，C=O伸缩振动）；1211.1（中强峰，C-O伸缩振动）；926.4（宽峰，O-H面外弯曲振动）。1H NMR（DMSO-d6）：δ7.42（三重峰，1H，J=8.8,7.1Hz）；6.64（四重峰，2H，J=7,6.8Hz）；3.43（单峰，1H，O-H）。此化合物作为合成1,2-HOPO-6-羧酸的前体。接下来，将4.63g（0.029mol）1,6-二羟基吡啶甲酸溶解于135mL 20% KOH水溶液中，制备1,6-二羟基吡啶甲酸的碱性溶液。该溶液在70℃下回流12小时。反应完成后，用50mL冷的浓HCl在冰浴中沉淀产物，整个过程中保持温度低于20℃。白色沉淀经过滤，依次用0.1M HCl（水溶液）、冷甲醇和冷水洗涤。产物经真空干燥，得到4.37g（产率95%），熔点为217-218℃[42]。红外光谱（KBr压片）：ν/cm-1 3437.4（宽峰，O-H伸缩振动）；1785.9（宽峰，C=O伸缩振动）；1618.4（中强峰，C=O伸缩振动）；929.7（宽峰，C-H面外弯曲振动）。1H NMR（DMSO-d6）：δ7.43（双峰，1H，J=7,9Hz）；6.71（双峰，1H，J=1.6,9Hz）；6.64（双峰，1H，J=1.6,7Hz）。质谱（ESI负离子模式）：m/z 154.01（C6H4NO4）。
参考文献：
[1] Journal of Molecular Structure, 2013, vol. 1031, p. 144 - 151
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW029478189204 | 1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 | 94781-89-2 | 5G | 2326元 |
| 2026/09/15 | XW029478189203 | 1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 | 94781-89-2 | 1G | 620元 |
| 2026/09/15 | XW029478189202 | 1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 | 94781-89-2 | 250MG | 156元 |
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