934240-30-9
中文名称
GSK1014802
英文名称
GSK1014802
CAS
934240-30-9
分子式
C18H19FN2O2
分子量
314.35
更新日期
2024/05/28 16:04:18
结构式
中文别名
化合物CNV-1014802
(2S,5R)-5-(4-((2-氟苄基)氧基)苯基)吡咯烷-2-甲酰胺
英文别名
CS-657
BIIB074)
GSK1014802
CNV1014082
CNV-1014802
Vixotrigine
Raxatrigine
MFCD22580419
GSK1014802(CNV1014802)
CNV1014802
(GSK-1014802
| 沸点 |
529.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.226±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
-20°C储存 |
| 溶解度 |
溶于二甲基亚砜 |
| 酸度系数(pKa) |
16.16±0.40(Predicted) |
| 形态 |
粉末 |
| 颜色 |
White to off-white |
方法1
以(2S,5R)-5-(4-((2-氟苄基)氧基)苯基)吡咯烷-2-羧酸甲酯（6.4g，19.43mmol）为原料，将其与7M氨的甲醇溶液（52.47mL，367.27mmol）在密封烧瓶中混合并搅拌。反应混合物在室温下静置4天后，通过旋转蒸发除去溶剂。随后加入甲苯（12mL）并再次蒸发以去除残留的甲醇。将得到的固体悬浮于甲苯（10.5mL）中，搅拌2小时，然后加入庚烷（3.5mL），继续在室温下搅拌30分钟，随后在冰浴中冷却并搅拌30分钟。通过过滤收集固体，先用冷的3:1甲苯/庚烷混合溶剂（12mL）洗涤，再用庚烷（12mL）洗涤，并吸干。将固体在45℃的真空烘箱中干燥，得到米色固体产物（5.85g）。NMR分析显示在芳香族区域（6.8-6.9ppm）存在微量杂质，推测可能为未反应的苯酚。为此，将产物溶解于乙酸乙酯（200mL）中，依次用2% Na2CO3溶液（2×100mL）和水（100mL）洗涤，有机相用Na2SO4干燥后浓缩，得到灰白色粉末状产物（5.47g，收率90%）。LC-MS分析显示MH+ = 315（对应分子式C18H19FN2O2）。NMR（CDCl3）数据如下：δ 1.68（1H，m），2.06-2.35（3H，m），2.51（1H，br s），3.88（1H，dd，J = 3Hz，9Hz），4.31（1H，dd，J = 6Hz，9Hz），5.15（2H，s），5.57（1H，br s），6.99（2H，d，J = 9Hz），7.11（1H，m），7.18（1H，m），7.30-7.40（3H，m），7.53（1H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/102967, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: WO2007/42239, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44
[3] Patent: WO2008/90114, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Patent: WO2008/90114, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
概述
Raxatrigine (GSK-1014802) 是钠离子通道Nav1.7有效抑制剂。
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