86864-60-0

18162-48-6

540-51-2

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向2-溴乙醇（3.5 mL，49.3 mmol）的二氯甲烷（DCM，20 mL）溶液中依次加入叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMSCl，8.17 g，54.2 mmol）、三乙胺（Et3N，13.85 mL，98.6 mmol）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP，55 mg，0.394 mmol）。将反应混合物于室温下搅拌15小时。反应完成后，将混合物减压浓缩。将残余物用1N盐酸（HCl）和乙酸乙酯（EtOAc）进行分配。水相用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到黄色油状粗产物。通过柱色谱法（正己烷为洗脱剂）纯化，得到无色油状产物[（2-溴乙氧基）叔丁基二甲基硅烷]（11.8 g，49.3 mmol，产率100%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 3.89（t，2H），3.40（t，2H），0.91（s，9H），0.091（s，6H）；GC/MS（C8H19BrOSi）显示分子离子峰m/z 239（M+）。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/9389, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 134

[2] Patent: WO2017/216293, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 78

[3] Patent: WO2005/9389, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 134

[4] Patent: US2004/116475, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[5] Patent: WO2004/60367, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 81

有机硅主要包括硅烷化试剂、烯醇硅醚、有机硅密封胶等产品，其中（2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷因具有提高反应进程、产物专一性高、敏感基团可得到高效定位保护等优势，在药物合成研究中成为热点。

（2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷通常呈现为无色至浅黄色的液体形态，其热稳定性好，在温和条件下易于水解。

（2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷具有Si—O—C链的一类化合物，通式为R3SiO—R′，其热稳定性好，温和条件下水解又易于制备，故常用于保护羟基、羰基或者作为衍生物讲行质谱或气相色谱分析。其在有机合成中也有很多用途。