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85-79-0

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基本信息

英文
Cinchocaine
中文
辛可卡因
英文名称
2-BUTOXY-N-[2-(DIETHYLAMINO)-ETHYL]-4-QUINOLINE CARBOXAMIDE
2-BUTOXY-N-[2-(DIETHYLAMINO)ETHYL]CINCHONAMIDE
2-butoxy-n-(2-diethylaminoethyl)quinoline-4-carboxamide
A-BUTOXYCINCHONINIC ACID DIETHYLETHYLENEDIAMIDE
CINCHOCAINE
DIBUCAINE
DIBUCAINE BASE
2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl)-4-quinolinecarboxamid
2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl)-cinchoninamid
2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl)cinchoninamide
2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl-4-quinolinecarboxamid
2-Butoxy-N-(beta-diethylaminoethyl)cinchoninamide
2-Butoxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]cinchoninamide
2-Butoxyquinoline-4-carboxylic acid diethylaminoethylamide
2-butoxyquinoline-4-carboxylicaciddiethylaminoethylamide
2-n-butoxy-n-(2-diethylaminoethyl)cinchoninamide
4-Quinolinecarboxamide, 2-butoxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]-
alpha-butyloxycinchonicacid-gamma-diethylethylenediamine
alpha-Butyloxycinchoninic acid diethylethylenediamide
alpha-butyloxycinchoninicaciddiethylethylenediamide
CAS
85-79-0
中文名称
2-丁氧基-N-(2-二乙基氨基乙基)喹啉-4-甲酰胺
地布卡因
辛可卡因
辛可(地布)卡因
EINECS 编号
201-632-1
分子式
C20H29N3O2
MDL 编号
MFCD00047595
分子量
343.46
MOL 文件
85-79-0.mol

常见问题列表

简介
辛可卡因又名可卡因、地布卡因、纽白卡因、沙夫卡因、盐酸辛可卡因,化学结构虽有酰胺存在,但仍和酯族局麻药一样,血浆胆碱酯酶能予以水解,临床上且可用以鉴定该酯酶的效应,局麻效能较普鲁卡因大22~25倍,持续时间长,但毒性比普鲁卡因大15—20倍,一旦出现中毒,抢救需4—8小时,才能逆转,在组织中远较普鲁卡因稳定,因此麻醉作用持续时间较久(约为普鲁卡因的3倍),其适用于硬膜外麻醉以及腰麻,容易通过粘膜,也用于表面麻醉,但因其毒性过大(约比普鲁卡因高15倍),较少用于浸润麻醉。
性质
辛可卡因常用其盐酸盐,为白色结晶粉末,味略苦,熔点95~100℃,易溶于水。
用途

辛可卡因主要适用于硬膜外麻醉以及腰麻。本品容易通过粘膜,也用于表面麻醉,但因其毒性过大(约比普鲁卡因高15倍),较少用于浸润麻醉。


制备

1、2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺的合成

室温下向3000ml三口瓶中加入2-羟基-4-喹啉羧酸200g,甲苯1500ml搅拌下滴加氯化亚砜158g,升温至75℃反应2小时,降温至25℃,减压浓缩,再加500ml甲苯,继续减压浓缩至干,直接加入2000ml甲苯稀释后加入到5000ml三口瓶中,再加入N,N-二乙基二乙胺100g,升温70℃搅拌,反应完全后降至室温,加水搅拌30分钟,分液,有机层用水洗两次,饱和食盐水洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液旋干,得2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺即辛可酰胺274g,收率85%。

2.辛可卡因的合成

将200g辛可酰胺,550ml正丁醇和300g正丁醇钠加入至3000ml反应瓶中,逐渐升温至回流3小时后,降温至室温,加入纯化水1000ml,搅拌30分钟,静止分层30min,将水层弃去,有机层加入无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,然后加入500ml甲苯并升温至60℃搅拌30min,静置,分层,上层甲苯层降温析晶,得辛可卡因精制品146g,收率65%,纯度为99.7%。


生物活性
Dibucaine (Cinchocaine) 是一种钠通道抑制剂。 Dibucaine 是有效的 SChE 抑制剂。
体外研究

Dibucaine (Cinchocaine) reduces the degradation of BSA-gold complex in the reservosomes, which was not caused either by an inhibition of the whole proteolytic activity of the parasite or by a reduction on the expression levels of cruzipain. Dibucaine, a quaternary ammonium compound, inhibited SChE to a minimum within 2 min in a reversible manner. The inhibition was very potent. It had an IC(50) of 5.3 microM with BuTch or 3.8 microM with AcTch. The inhibition was competitive with respect to BuTch with a K(i) of 1.3 microM and a linear-mixed type (competitive/noncompetitive) with respect to AcTch with inhibition constants, K(i) and K(I) of 0.66 and 2.5 microM, respectively. Dibucaine possesses a butoxy side chain that is similar to the butryl group of BuTch and longer by an ethylene group from AcTch.


理化性质

熔点 
64°
沸点 
478.73°C (rough estimate)
密度 
1.1145 (rough estimate)
折射率 
1.6300 (estimate)
酸度系数(pKa)
pKa -5.3(aq. H2SO4) (Uncertain)
水溶解性 
68.01mg/L(temperature not stated)
CAS 数据库
85-79-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Dibucaine(85-79-0)

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R22-R41
安全说明 
S26-S39
RTECS 
GD3150000
RTECS号
GD3150000
毒害物质数据
85-79-0(Hazardous Substances Data)

上下游产品信息

下游产品
盐酸地布卡因

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich
85-79-0(sigmaaldrich)

辛可卡因价格(试剂级)

辛可卡因价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/06/02S5534辛可卡因
Cinchocaine
25mg794.47元
2021/03/30S5534辛可卡因
Cinchocaine
25mg794.47元

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