84573-16-0
中文名称
楝酰胺
英文名称
ROCAGLAMIDE
CAS
84573-16-0
分子式
C29H31NO7
分子量
505.56
MOL 文件
84573-16-0.mol
更新日期
2024/06/03 14:41:44
结构式
基本信息
中文别名
楝酰胺
洛克米兰酰胺
(1R,2R,3S,3AR,8BS)-1,8B-二羟基-6,8-二甲氧基-3A-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-3-苯基-2,3,3A,8B-四氢-1H-环戊二烯并[B]苯并呋喃-2-甲酰胺
洛克米兰酰胺
(1R,2R,3S,3AR,8BS)-1,8B-二羟基-6,8-二甲氧基-3A-(4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-3-苯基-2,3,3A,8B-四氢-1H-环戊二烯并[B]苯并呋喃-2-甲酰胺
英文别名
Roc-A
NSC 326408
ROCAGLAMIDE
Rocaglamide A
N,N-Dimethyl-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3β-phenyl-3aβ-(4-methoxyphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
2,3,3a,8b-Tetrahydro-N,N-dimethyl-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3β-phenyl-3aβ-(4-methoxyphenyl)-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
2,3,3a,8b-Tetrahydro-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3aβ-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3β-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
(1R)-N,N-Dimethyl-1α,8bβ-dihydroxy-3β-phenyl-3aβ-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
(1R)-2,3,3a,8b-Tetrahydro-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3aβ-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3β-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-2,3,3a,8b-Tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxamide
NSC 326408
ROCAGLAMIDE
Rocaglamide A
N,N-Dimethyl-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3β-phenyl-3aβ-(4-methoxyphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
2,3,3a,8b-Tetrahydro-N,N-dimethyl-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3β-phenyl-3aβ-(4-methoxyphenyl)-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
2,3,3a,8b-Tetrahydro-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3aβ-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3β-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
(1R)-N,N-Dimethyl-1α,8bβ-dihydroxy-3β-phenyl-3aβ-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
(1R)-2,3,3a,8b-Tetrahydro-1α,8bβ-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3aβ-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3β-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2α-carboxamide
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-2,3,3a,8b-Tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-phenyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxamide
所属类别
天然产物：生物碱
物理化学性质
| 熔点 | 117-118 °C |
| 沸点 | 667.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.321±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO或乙醇 |
| 酸度系数(pKa) | 11.70±0.70(Predicted) |
| 形态 | film |
| 颜色 | 无色 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。避免暴露在光线和湿气中。 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | 3 |
常见问题列表
天然化合物
天然化合物楝酰胺（Rocaglamide，简称Roc-A）是从Aglaia属植物中分离出来的一种抗肿瘤活性物质，具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒等作用，是一种以环戊并苯并呋喃为特征的化合物(Zhu et al 2009)。1982 年 King 等人首次从 Aglaia 属植物大叶米兰中分离出生物活性物质—楝酰胺(Rocaglamide, Roc-A)，并在白血病小鼠模型中证明其能延长生存时间(King et al 1982)。迄今为止，已经从多种Aglaia植物中分离出了100多种以环戊并苯并呋喃为特征的楝酰胺类化合物。据报道，楝酰胺衍生物具有强效的杀虫作用。例如 Schneider 等人将分离的楝酰胺衍生物加入人工饲料中以长期喂养海灰翅夜蛾的幼虫，结果表明楝酰胺衍生物可导致 50%的幼虫出现死亡，表现出高效的杀虫活性，其活性与印楝属的印楝素相当(Schneider et al 2000)。其与天然抗癌化合物紫杉醇和喜树碱有相当的细胞毒性，而对于正常细胞则没有毒性。主要作用是通过与翻译起始因子 eIF4A(一种ATP依赖的DEAD-box RNA解旋酶)结合，发挥抑制蛋白质合成的作用。
作用机制
(1) 楝酰胺抑制非小细胞肺癌细胞自噬，并通过增加非小细胞肺癌细胞中NK细胞分泌的GZMB，从而提高癌细胞对NK细胞杀伤作用的敏感性。(2) 楝酰胺的直接作用靶标为ULK1，ULK1是参与自噬发生的重要激酶。
生物活性
Rocaglamide (Roc-A) 是从 Aglaia 中分离出来，可用于咳嗽，受伤，哮喘和炎症性皮肤病。Rocaglamide 是 T 细胞中一种有效的 NF-κB 活化抑制剂。Rocaglamide 是一种有效的选择性热休克因子 1 (HSF1) 活化抑制剂，IC50 约为 50 nM。Rocaglamide 还抑制翻译起始因子 eIF4A 的功能。Rocaglamide 还具有抗癌特性。
靶点
|
HSF1 50 nM (IC 50 ) |
体外研究
Rocaglamide enhances TRAIL-induced apoptosis in resistant HCC cells. Treatment with Rocaglamide alone leads to apoptosis in 9% HepG2 and 11% Huh-7 cells and treatment with TRAIL induces apoptosis in 16% HepG2 and 17% Huh-7 cells. However, the combination of Rocaglamide and TRAIL induces apoptosis in 55% HepG2 and 57% Huh-7 cells, which is evidently more than an additive effect. A similar result is obtained by measurement of cell viability using crystal violet staining. Rocaglamide has the potential to sensitize highly chemoresistant HepG2 and Huh-7 cells to TRAIL-based therapy.
体内研究
Tumor volumes in the Rocaglamide-treated group are 45±12% compared with the control group. Rocaglamide significantly suppresses tumor growth compared with that in the control group. Treatment with Rocaglamide does not lead to any reduction in body weight and no apparent signs of toxicity are observed in the mice during the treatment, suggesting that Rocaglamide is generally tolerated well.
楝酰胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | HY-19356 | 楝酰胺 Rocaglamide | 84573-16-0 | 500μg | 1280元 |
| 2024/04/30 | HY-19356 | 楝酰胺 Rocaglamide | 84573-16-0 | 1mg | 2050元 |
| 2024/04/30 | HY-19356 | 楝酰胺 Rocaglamide | 84573-16-0 | 5mg | 5100元 |
供应商信息 更多
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话：
0871-65217109 13211707573
产品介绍：
中文名称：楝酰胺
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：97.5%
包装信息：5mg
备注：BBP00609
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
联系电话：
021-61415566 800-8193336
产品介绍：
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：>=96% (HPLC)
包装信息：100μg
备注：SML0656
上海楼岚生物科技有限公司
联系电话：
021-52996696，15000506266 15000506266
产品介绍：
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：98% HPLC
包装信息：5mg，10mg，50mg，100mg，1g，5g
武汉天植生物技术有限公司
联系电话：
18607101326 15172504745
产品介绍：
中文名称：洛克米兰酰胺
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：>=98%
包装信息：5mg ,10mg ,20mg ,50mg ,100mg; 200mg; 500mg or according to customer requirements
备注：标准品
上海一飞生物科技有限公司
联系电话：
021-65675885 18964387627
产品介绍：
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：98% (HPLC)
包装信息：100μg;500μg;1mg
备注：试剂级
上海源叶生物科技有限公司
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021-61312847; 18021002903
产品介绍：
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：HPLC≥97%
包装信息：5mg
备注：生化试剂
上海昶衍化工科技有限公司
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021-021-20242659 18930833303
产品介绍：
英文名称：ROCAGLAMIDE
CAS：84573-16-0
纯度：95% HPLC
包装信息：5KG;1KG;500G;100G;50G
上海瀚香生物科技有限公司
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17754423994 17754423994
产品介绍：
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：98% HPLC LCMS
包装信息：100mg;500mg;1g;5g;10g
备注：量大优惠，现货促销
成都普思生物科技股份有限公司
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028-85370565-229 18080489829
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中文名称：楝酰胺
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：95%
包装信息：5mg
备注：面议询价
江苏艾康生物医药研发有限公司
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025-66113011 18112977050
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英文名称：ROCAGLAMIDE
CAS：84573-16-0
纯度：95+%
包装信息：1g;5g;10g
上海吉至生化科技有限公司
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400-400-400-9004166 18616739031
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英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
包装信息：5mg
备注：R32330 分析对照品,HPLC≥98%
上海源溪生物科技有限公司
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021-58447131 13564518121
产品介绍：
中文名称：楝酰胺
英文名称：Rocaglamide (Rocaglamide A; Roc-A)
CAS：84573-16-0
纯度：98% HPLC
包装信息：100mg，250mg，1g
四川百奥克睿生物科技有限公司
联系电话：
28-85433893
产品介绍：
中文名称：洛克米兰酰胺
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：98% HPLC
包装信息：5mg;10mg;25mg;50mg;100mg;250mg;500mg;1g
备注：天然植物提取物
上海传芊化工科技中心
联系电话：
15869524721
产品介绍：
CAS：84573-16-0
纯度：98% HPLC
包装信息：5MG;10MG;50MG;100MG,1G,5G,10G
MedBio脉铂医药
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021-69568360 18916172912
产品介绍：
中文名称：楝酰胺
英文名称：ROCAGLAMIDE
CAS：84573-16-0
纯度：98%
包装信息：500ug; 1mg
备注：Medbio
武汉多普乐生物医药有限公司
联系电话：
+86-02787215551 +86-19945035818
产品介绍：
英文名称：Rocaglamide
CAS：84573-16-0
纯度：99% HPLC
包装信息：10mg；1g；5KG;1KG