82278-73-7
中文名称
Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称
(S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine
CAS
82278-73-7
分子式
C14H18BrNO4
MDL 编号
MFCD01317710
分子量
344.2
MOL 文件
82278-73-7.mol
更新日期
2025/11/11 11:47:17
结构式
基本信息
中文别名
(S)-N-BOC-3-溴苯丙氨酸
Boc-L-3-溴苯丙氨酸
叔丁氧羰基-3-溴苯基-L-丙氨酸
Boc-L-3-溴苯丙氨酸
叔丁氧羰基-3-溴苯基-L-丙氨酸
英文别名
BOC-3-BROMO-L-PHENYLALANINE
BOC-L-3-BROMOPHE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE
BOC-PHE(3-BR)-OH
BOC-S-PHE(3-BR)-OH
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-BROMO-L-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-BROMOPHENYL-L-ALANINE
(S)-3-(3-BROMO-PHENYL)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PROPIONIC ACID
(S)-N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-3-BROMO-PHENYLALANINE
(S)-N-BOC-3-BROMOPHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-3-BROMO PHENYLALANINE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE 98%
(S)-N-BOC-3-Bromophenylalanine, 98% ee, 95%
BOC-L-3-BROMOPHE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE
BOC-PHE(3-BR)-OH
BOC-S-PHE(3-BR)-OH
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-BROMO-L-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-BROMOPHENYL-L-ALANINE
(S)-3-(3-BROMO-PHENYL)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PROPIONIC ACID
(S)-N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-3-BROMO-PHENYLALANINE
(S)-N-BOC-3-BROMOPHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-3-BROMO PHENYLALANINE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE 98%
(S)-N-BOC-3-Bromophenylalanine, 98% ee, 95%
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 106.1°C |
| 沸点 | 475.3±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5311 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 储存条件 | Store at 0°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.81±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to off-white |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-5-4-6-10(15)7-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | FBUDYESOPLBQIR-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC(Br)=C1)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 82278-73-7(CAS DataBase Reference) |
制备方法
方法1
24424-99-5
82311-69-1
82278-73-7
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸为原料，合成(S)-3-(3-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤如下：首先，在二恶烷和水的混合溶剂中，使用碳酸氢钠（3当量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1当量）对(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸的氨基进行叔丁氧羰基（Boc）保护反应，以98%的收率得到Boc保护的中间体7。随后，在二甲基亚砜（DMSO）中，以碘化亚铜（0.4当量）、碳酸铯（0.5当量）、L-脯氨酸（0.8当量）和甲基亚磺酸钠盐（3.9当量）为催化剂，于95-100℃下反应9小时，期间分两次额外加入碘化亚铜（0.2当量）和L-脯氨酸（0.4当量），将溴代中间体7转化为甲基砜官能团化的产物8，收率为96%。接着，利用苯甲醇（1.1当量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1当量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC，1.0当量）将化合物8的羧酸基团酯化为苄基酯，得到化合物9，收率为99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二恶烷溶液进行氨基的Boc脱保护反应，得到游离氨基的HCl盐形式的目标产物10，收率为94%。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206
[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 00125
[3] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 12, p. 4086 - 4089
[4] Patent: WO2009/102876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56
安全数据
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2922498590 |
常见问题列表
概述
Boc-L-3-溴苯丙氨酸 是一种苯丙氨酸衍生物。
Boc-L-3-溴苯丙氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | H52024 | N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸, 95% N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine, 95% | 82278-73-7 | 1g | 1512元 |
| 2025/05/22 | H52024 | N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸, 95% N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine, 95% | 82278-73-7 | 5g | 6720元 |
| 2025/05/22 | HY-Z0790 | Boc-L-3-溴苯丙氨酸 (R)-3-(3-Bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid | 82278-73-7 | 1 g | 110元 |
供应商信息 更多
上海吉奉生物科技有限公司
黄金产品
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021-61263377 15023907684
产品介绍：
英文名称：Boc-Phe(3-Br)-OH
CAS：82278-73-7
纯度：98%
包装信息：0.250000
备注：化工
成都道合尔医药技术有限公司
黄金产品
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028-64259743; 19983537320
产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：(S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：99%
备注：自有工厂,非试剂公司 10kg/桶;25kg/桶
天台宜生生化科技有限公司
黄金产品
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0576-83869808 18958639818
产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：Boc-Phe(3-Br)-OH
CAS：82278-73-7
纯度：≥99.0%
包装信息：25kg/RMB 4000
备注：纯度：99%以上，自有工厂,非贸易公司 25kg/桶
苏州延璟生物科技有限公司
黄金产品
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15051547453
产品介绍：
中文名称：(S)-N-Boc-3-溴苯丙氨酸
英文名称：(S)-N-Boc-3-bromophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：98% HPLC
包装信息：1kg;25kg
武汉鼎信通药业有限公司
现货
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15871722230
产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：(S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：500
包装信息：98%
备注：kg
库存量：
999KG
现货日期：
2025/11/11 11:47:17
北京百灵威科技有限公司
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18210857532; 18210857532
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英文名称：Boc-3-bromo-L-phenylalanine
CAS：82278-73-7
包装信息：1g, 500mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话：
021-021-61259138 18621169109
产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：N-Boc-3-broMo-L-phenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：95%
包装信息：1g;5g
备注：I10389
上海恒创生物科技有限公司
联系电话：
021-20227858
产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：Boc-L-3-Bromophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：98%+
包装信息：1g;5g;100g;1KG
备注：B3003
阿法埃莎（中国）化学有限公司
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400-6106006
产品介绍：
中文名称：N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸, 95%
英文名称：N-Boc-3-broMo-L-phenylalanine, 95%
CAS：82278-73-7
包装信息：250Mg
备注：H52024
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸
英文名称：N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：98%
包装信息：10g;100g;1kg
备注：NULL
北京偶合科技有限公司
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010-010-82967028 13522913783
产品介绍：
中文名称：(S)-3-(3-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸
英文名称：Boc-Phe(3-Br)-OH
CAS：82278-73-7
纯度：98%
包装信息：25g
苏州海宇生物科技有限公司
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512-68097639 18013585858
产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：Boc-L-3- Bromophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：>99.0%
包装信息：25kg
备注：Cat No.:HYA1080
韶远科技（上海）有限公司
联系电话：
021-50795510 4000665055
产品介绍：
中文名称：N-Boc-3-溴-L-苯丙氨酸
英文名称：N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：>=98%
包装信息：0.25g;1g;5g;10g;25g;100g;500g
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话：
021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：N-BOC-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：(2S)-3-(3-Bromophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid
CAS：82278-73-7
备注：A11113
T&W GROUP
联系电话：
021-61551611 13296011611
产品介绍：
英文名称：(S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：98%
包装信息：按需包装
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话：
025-66113011 17798518460
产品介绍：
英文名称：(S)-N-Boc-3-broMophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：95%
包装信息：1g;5g;10g
东晟凯瑞（上海）医药科技有限公司
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15800326364 18051538752
产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：(S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：99%
包装信息：5g,50g,100g,500g,10kg,50kg
苏州爱玛特生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：Boc-L-3-溴苯丙氨酸
英文名称：Boc-3-BroMo-L-phenylalanine
CAS：82278-73-7
纯度：97% HPLC
包装信息：1g;5g;25g;100g