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一般步骤： 1. 在氩气保护下，将Pd(OAc)?（13.5 mg，0.06 mmol）、PPh?（31.5 mg，0.12 mmol）、CuI（5.7 mg，0.03 mmol）和1-溴-4-丁基苯（639 mg，3.00 mmol）溶于三乙胺（1 mL）中。随后加入三甲基甲硅烷基乙炔（324 mg，3.30 mmol）溶液。 2. 将反应混合物在80℃下搅拌4小时，反应完成后，用1N HCl水溶液酸化。 3. 加入去离子水和EtOAc，分液，收集有机层。水层用EtOAc萃取，合并有机层。 4. 有机层用饱和盐水洗涤，经无水MgSO?干燥，过滤后减压浓缩。 5. 粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/EtOAc（100:1，v/v，Rf = 0.43），得到1-(4-丁基苯基)-2-三甲基甲硅烷基乙炔（S8），为浅黄色油状物（550 mg，2.40 mmol，收率80%）。 6. 将S8（550 mg，2.40 mmol）和K?CO?（495 mg，3.58 mmol）悬浮于MeOH（12 mL）中，室温搅拌4小时。 7. 反应混合物通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩。 8. 加入去离子水和EtOAc，分液，收集有机层。水层用EtOAc萃取，合并有机层。 9. 有机层用饱和盐水洗涤，经无水MgSO?干燥，过滤后减压浓缩。 10. 粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/EtOAc（50:1，v/v，Rf = 0.50），得到1-丁基-4-乙炔基苯（S9），为浅黄色油状物（340 mg，2.15 mmol，收率90%）。 11. 在氩气保护下，将Pd(OAc)?（8.8 mg，0.039 mmol）、PPh?（20.5 mg，0.078 mmol）、CuI（3.7 mg，0.020 mmol）和S9（340 mg，2.15 mmol）溶于三乙胺（1 mL）中。 12. 将反应混合物在80℃下搅拌4小时，反应完成后，用1N HCl水溶液酸化。 13. 按照S8的合成后处理方法处理反应混合物，粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/EtOAc（50:1，v/v，Rf = 0.30），得到1-丁基-4-苯乙炔（4c），为黄色固体（340 mg，1.17 mmol，收率60%）。

参考文献：

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2018, vol. 91, # 7, p. 1069 - 1074

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 4, p. 1440 - 1446