77326-36-4
基本信息
2-氰基-3-氟苯胺
2-氨基-6-氟苯甲腈
2-FLUORO-6-AMINOBENZONITRILE
6-FLUOROANTHRANILONITRILE
6-AMINO-2-FLUOROBENZONITRILE
2-Amino-6-fluorobenzonitrile, 97+% (6-Fluoroanthranilonitrile)
Benzonitrile, 2-amino-6-fluoro- (9CI)
2-Amino-6-fluorobenzonitrile 98%
2-Amino-6-fluorobenzonitrile98%
2-AMINO-6-FLUOROBENZONITRILE: 98.5%
6-Fluoro-2-aminobenzonitrile
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶固体。 |
| 熔点 | 125-128 °C(lit.) |
| 沸点 | 275.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Chloroform |
| 酸度系数(pKa) | 0.80±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | Pale Yellow |
| BRN | 3588945 |
| InChI | InChI=1S/C7H5FN2/c8-6-2-1-3-7(10)5(6)4-9/h1-3H,10H2 |
| InChIKey | IQUNZGOZUJITBJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=C(F)C=CC=C1N |
| CAS 数据库 | 77326-36-4(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319 |
| 防范说明 | P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi,T,Xn |
| 危险类别码 | R36-R36/37/38-R20/21/22 |
| 安全说明 | S26-S36-S36/37/39-S22 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| WGK Germany | 2 |
| Hazard Note | Irritant |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29269090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Eye Irrit. 2 |
应用领域
制备方法
1897-52-5
77326-36-4
1. 以2,6-二氟苯腈(19.0g,137mmol)为原料,将其与预混有氨气的乙醇(200ml)混合,置于高压釜中,在140℃下加热6小时(最终压力200psi)。反应完成后,将混合物冷却至室温,蒸发至干,并用200ml水研磨。过滤收集固体,风干,得到2-氨基-6-氟苯腈(18.0g,97%),为灰白色固体。 2. 将2-氨基-6-氟苯腈(18.0g,132mmol)溶于热的1,4-二恶烷(20ml)中,加入48%氢溴酸(200ml),将混合物冷却至0℃。在1.5小时内滴加亚硝酸钠(10.5g,152mmol)的水溶液(20ml)。在0℃下搅拌1.5小时后,将混合物倒入预先冷却至0℃的铜(I)溴化物(56.8g,396mmol)的48%氢溴酸溶液(50ml)中。在0℃下搅拌15分钟,然后在50℃加热20分钟。冷却至室温后,用水(1200ml)稀释,并用乙酸乙酯(2×400ml)萃取。合并有机相,依次用10%氨水溶液(400ml)、水(400ml)和盐水(500ml)洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤并蒸发,得到橙色油状物。通过硅胶色谱法纯化,使用异己烷-乙酸乙酯(2-4%)梯度洗脱,得到2-溴-6-氟苯腈(18.5g,70%),为白色固体。 3. 将2-溴-6-氟苯腈与2-(2-氟-5-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷按照实施例2的方法进行偶联,得到3,2'-二氟-5'-硝基联苯-2-甲腈,为黑色固体。 4. 按照实施例2的方法,将3,2'-二氟-5'-硝基联苯-2-甲腈还原,得到5'-氨基-3,2'-二氟联苯-2-甲腈,为棕色固体。 5. 按照实施例2的方法,将5'-氨基-3,2'-二氟联苯-2-甲腈进行溴化-脱氨反应,得到5'-溴-3,2'-二氟联苯-2-甲腈,为白色固体。 6. 将5'-溴-3,2'-二氟联苯-2-甲腈按照实施例2的方法转化为3,2'-二氟-5'-(5,5-二甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环己烷-2-基)联苯-2-甲腈,为棕色油状物,静置后结晶。 7. 将3-溴-8-氟-7-[(1-羟基-1-甲基乙基)]咪唑并[1,2-a]吡啶(0.10g,0.36mmol)与3,2'-二氟-5'-(5,5-二甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环己烷-2-基)联苯-2-甲腈(0.16g,0.47mmol)按照实施例1的方法进行偶联,得到3,2'-二氟-5'-[8-氟-7-(1-羟基-1-甲基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]联苯-2-甲腈,为白色无定形固体(110mg,74%)。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 21, p. 5577 - 5585
[2] Patent: WO2003/99816, 2003, A1. Location in patent: Page 57
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1173 - 1177
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 6, p. 742 - 748
[5] Chimia, 2004, vol. 58, # 3, p. 117 - 122
知名试剂公司产品信息
2-氨基-6-氟苯腈价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | A2344 | 2-氨基-6-氟苯腈 2-Amino-6-fluorobenzonitrile | 77326-36-4 | 5g | 220元 |
| 2026/09/15 | A2344 | 2-氨基-6-氟苯腈 2-Amino-6-fluorobenzonitrile | 77326-36-4 | 25g | 780元 |
| 2024/08/19 | XW773263643 | 2-氨基-6-氟苯腈 2-amino-6-fluorobenzonitrile;2-cyano-3-fluoroaniline | 77326-36-4 | 100G | 206元 |
