765-58-2
基本信息
2-溴-5-甲硫基苯E
bromomethylthiophene
2-BROMO-5-METHYLTHIOPHENE,96%
2-BROMO-5-METHYLTHIOPHENOL
5-Bromo-2-methylthiophene
5-Methyl-2-bromothiophene
物理化学性质
| 沸点 | 65 °C15 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.552 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 173 °F |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 形态 | 可能含有沉淀物的液体 |
| 比重 | 1.552 |
| 颜色 | 黄色 |
| InChI | InChI=1S/C5H5BrS/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | ACDLOOGOFKSUPO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)SC(C)=CC=1 |
| CAS 数据库 | 765-58-2(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H227 |
| 防范说明 | P210-P280-P403+P235-P501 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R20/21/22-R36/37/38 |
| 安全说明 | S23-S36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
制备方法
554-14-3
765-58-2
以2-甲基噻吩为原料合成2-溴-5-甲基噻吩的一般步骤:将48.0 g溴(0.3 mol)溶解于260 cm3二恶烷中,制备成溴溶液。在搅拌条件下,将该溴溶液缓慢滴加到29.4 g 2-甲基噻吩(0.3 mmol)溶解于140 cm3二恶烷的溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌3小时。随后,将反应体系冷却至0℃,并小心加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应。用乙酸乙酯对混合物进行萃取,分离有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后,减压蒸发去除溶剂。剩余物通过蒸馏纯化,得到37.2 g 2-溴-5-甲基噻吩(0.21 mol,产率70%)。沸点:68-70℃(20 mbar)。1H NMR(400 MHz, CDCl3):δ = 2.42(s, 3H), 6.51(d, 1H, J = 3.6 Hz), 6.83(d, 1H, J = 3.6 Hz)ppm。LC-MS:保留时间tR = 1.65分钟;质谱:m/z = 176, 178([M+1]+, [M+3]+)。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 4, p. 1836 - 1841
[2] Synthesis, 2002, # 9, p. 1133 - 1135
[3] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 19, p. 4448 - 4452
[4] Synthesis, 2011, # 2, p. 207 - 209
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 20, p. 2592 - 2602
常见问题列表
2-溴-5-甲基噻吩是重要药物中间体,噻吩具有芳香性 ,与苯相似,比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ,生成汞和钠等的衍生物。
2-溴-5-甲基噻吩为杂环类化合物,可用作有机合成中间体。
知名试剂公司产品信息
2-溴-5-甲基噻吩价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | B1540 | 2-溴-5-甲基噻吩(含稳定剂铜芯和碳酸氢钠) 2-Bromo-5-methylthiophene (stabilized with Copper chip + NaHCO3) | 765-58-2 | 5G | 30元 |
| 2026/09/15 | B1540 | 2-溴-5-甲基噻吩(含稳定剂铜芯和碳酸氢钠) 2-Bromo-5-methylthiophene (stabilized with Copper chip + NaHCO3) | 765-58-2 | 25G | 90元 |
| 2026/07/06 | 43420 | 2-溴-5-甲基噻吩(含稳定剂铜芯和碳酸氢钠) 2-Bromo-5-methylthiophene, stabilised with Copper (0.1%) and Sodium bicarbonate (0.4%), 95%, Thermo Scientific Chemicals | 765-58-2 | 5g | 1518元 |
