74853-08-0
中文名称
1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
英文名称
1-(4-Aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine
CAS
74853-08-0
分子式
C16H19N3O
MDL 编号
MFCD02093082
分子量
269.34
更新日期
2025/08/12 08:26:23
结构式
中文别名
1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
英文别名
1-(4-AMINOPHENYL)-4-(4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE
4-(4-(4-AMINOPHENYL)-1-PIPERZINYL)PHENOL
4-HYDROXYPHENYLAMINOPHENYLPIPERAZINE
所属类别
医药中间体:原料药中间体
沸点 |
532.8±50.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.237±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 |
可溶于DMSO(轻微)、甲醇(非常轻微,加热) |
酸度系数(pKa) |
12.18±0.30(Predicted) |
形态 |
固体结晶 |
外观 |
Light brown to brown Solid |
InChI |
InChI=1S/C16H19N3O/c17-13-1-3-14(4-2-13)18-9-11-19(12-10-18)15-5-7-16(20)8-6-15/h1-8,20H,9-12,17H2 |
InChIKey |
WZIJMPVPOMTRNM-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
C1(O)=CC=C(N2CCN(C3=CC=C(N)C=C3)CC2)C=C1 |
CAS 数据库 |
74853-08-0(CAS DataBase Reference) |
方法1
在氮气保护下,将430g(1.34mol)4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚悬浮于2.8升甲氧基乙醇中,控制温度在20°C至25°C。随后加入52g钯碳催化剂(5%钯负载量,50%水分含量,Degussa Typ E1049)。对悬浮液进行脱气处理(重复3次)并加热至70°C至75°C。在2小时内缓慢滴加497g次磷酸钠一水合物溶解于1.12升水中的溶液。反应过程中,温度需维持在75°C至80°C(约加入10ml溶液后开始观察到氢气生成,必要时需外部加热维持温度)。滴加完毕后,继续在70°C至75°C下搅拌反应混合物,并通过薄层色谱(TLC,硅胶板,展开剂为正己烷/乙酸乙酯体积比1:2)监测反应进程。待反应完全(约30-45分钟,反应液颜色由棕黄色变为灰色),将悬浮液冷却至25°C至30°C,并用2.4升水稀释。随后,在25°C至30°C下缓慢加入约400ml浓盐酸(约10分钟),调节pH至≤2,并在该温度下继续搅拌约15分钟。过滤除去催化剂,并用600ml水洗涤催化剂。合并滤液,加热至35°C至40°C,在此温度下缓慢加入约760ml浓氢氧化钠溶液(注意放热反应),调节pH至7.1±1。将所得悬浮液冷却至20°C至25°C,并在该温度下搅拌30分钟。在氮气保护下过滤收集产物(约40分钟),依次用1.6升水洗涤两次,400ml水/甲醇(体积比1:1)和800ml甲醇洗涤。最后,将产物在50°C下真空干燥(轻微氮气流)至恒重。得到产物317g,收率88%,经高效液相色谱(HPLC)分析,纯度为99.7%(面积百分比)。
参考文献:
[1] Patent: EP1230231, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 31, p. 5655 - 5659
[3] Patent: CN108003118, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030
应用
1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪可用作泊沙康唑的中间体,用于生物医药研发过程中。
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | XW748530802 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 1-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine;posaconazole inter-3 | 74853-08-0 | 25G | 127元 |
2025/05/22 | XW748530801 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪 1-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine;posaconazole inter-3 | 74853-08-0 | 5G | 33元 |
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中文名称:1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪*
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中文名称:泊沙康唑杂质2
英文名称:Posaconazole Impurity 2
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中文名称:1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪
英文名称:4-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)phenol
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中文名称:化合物 1-(4-Aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine
英文名称:1-(4-Aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine
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