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以4-硝基甲苯为原料合成1,3-二氯-2-甲基-5-硝基苯的一般步骤：将4-硝基甲苯（2.415 g，30.3 mmol）、三氯异氰尿酸（7.00 g，30.1 mmol）和浓硫酸（25 mL）的混合物在60°C下搅拌20小时。反应完成后，将混合物冷却至25°C，随后缓慢倒入冰水（100 mL）中。通过硅藻土垫（20 g）过滤所得混合物，并用乙醚（50 mL）洗涤硅藻土垫。分离滤液的有机层，水层用乙醚（2×20 mL）萃取。合并有机层，用盐水（2×30 mL）洗涤，无水硫酸钠（20 g）干燥，随后在减压下浓缩，得到粗产物（6.68 g），为浅黄色固体。将粗产物（6.68 g）、铜粉（6.05 g，95.2 mmol）和氯苯（7 mL）的混合物在25°C下搅拌5分钟，然后加入乙酸（4.9 mL），将反应混合物回流20小时。反应完成后，冷却至25°C，通过硅藻土垫过滤，并用甲苯（30 mL）洗涤硅藻土垫。滤液用盐水（3×15 mL）洗涤，无水硫酸钠（5 g）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（100 g）纯化，以己烷为洗脱剂，得到目标产物1,3-二氯-2-甲基-5-硝基苯（4.47 g，收率73%），为浅黄色固体。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 5, p. 720 - 725

[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 3, p. 179 - 185

[3] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1416

[4] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 79,81

[5] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 12, p. 2953 - 2966