71441-28-6
基本信息
4-[(E)-2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-1-丙烯基]苯甲酸
RO 13-7410
AGN-191183
(e)-openyl)
arotinoicacid
AROTINOID ACID
yl)benzoicacid
4-[(E)-2-(1,1,4,4
Ro 13-7410,AGN-191183
TTNPB (Arotinoid Acid)
物理化学性质
| 熔点 | 242 °C |
| 沸点 | 422.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0932 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4480 (estimate) |
| 储存条件 | −20°C |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 在氯仿/甲醇中溶解度为9.80-10.20mg/mL，澄清，无色至淡黄色 |
| 酸度系数(pKa) | 4.28±0.10(Predicted) |
| 形态 | 白色固体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C24H28O2/c1-16(14-17-6-8-18(9-7-17)22(25)26)19-10-11-20-21(15-19)24(4,5)13-12-23(20,2)3/h6-11,14-15H,12-13H2,1-5H3,(H,25,26)/b16-14+ |
| InChIKey | FOIVPCKZDPCJJY-JQIJEIRASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(/C=C(/C2=CC=C3C(=C2)C(C)(C)CCC3(C)C)\C)C=C1 |
| CAS 数据库 | 71441-28-6 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS07,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335-H360 |
| 防范说明 | P202-P261-P264-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 60-61-36/37/38 |
| 安全说明 | 53-26-36/37/39-45 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DH6834900 |
| 海关编码 | 2916.39.7900 |
制备方法
71441-09-3
71441-28-6
在10毫升单颈烧瓶中，加入3毫升二氯甲烷，558毫克(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯，267毫克对乙氧基羰基苯甲醛和16毫克四丁基溴化铵，搅拌混合。随后加入200毫克氢氧化钠和400毫克氢氧化钠的水溶液，加热至回流状态。反应1小时后，通过HPLC监测反应进程，直至中间体(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯的峰面积比例低于5%，停止反应。减压蒸发除去溶剂，向残留物中加入2毫升乙醇、250毫克氢氧化钠和4毫升水，搅拌下加热至回流。继续反应1小时，通过HPLC监测直至原料(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸乙酯完全消耗。反应完成后，用冰水冷却反应液至40℃，倒入5毫升水中，用0.5N稀硫酸调节pH至2-6，析出固体。在搅拌下加入20毫升二氯甲烷，分离有机层，依次用2×10毫升二氯甲烷和2×20毫升去离子水洗涤。有机层用2克无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。冷却至-10℃促使白色固体析出，用0.5毫升乙醇洗涤滤饼，50℃下减压干燥，得到目标产物(E)-4-(2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)丙-1-烯-1-基)苯甲酸（279毫克，收率80.1%，HPLC纯度99.1%，MS（MH+）：347.2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/5568, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 9 - 15
[3] Patent: CN102336660, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0058; 0059
[4] Patent: WO2015/188015, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 31-33
[5] Chem.Abstr., 1979, vol. 91, # 140631,
常见问题列表
| Target | Value |
|
RARβ
(cell-free assay) | 4.5 nM |
|
RARα
(cell-free assay) | 5.1 nM |
|
RARγ
(cell-free assay) | 9.3 nM |
TTNPB以高亲和力结合到核视黄酸受体，抑制[ 在使用条件培养基72小时后，TTNPB增加JEG-3细胞中小鼠RARs的转录活性，对mRARα, β,以及γ的EC50分别为2.0 nM, 1.1 nM和0.8 nM。 TTNPB通过诱导G1细胞周期阻滞，抑制正常人体乳腺上皮细胞（HMECs）和雌激素受体-阳性（ER-阳性）乳腺癌细胞的生长。 TTNPB引起ES-D3细胞分化的浓度依赖性减少。
TTNPB (Arotinoid Acid)价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/03/03 | S4627 | TTNPB (Arotinoid Acid) TTNPB (Arotinoid Acid) | 71441-28-6 | 10mg | 1180.26元 |
| 2026/03/03 | S4627 | TTNPB | 71441-28-6 | 10mM (1mL in DMSO) | 1367.73元 |
| 2026/03/03 | S4627 | TTNPB (Arotinoid Acid) TTNPB (Arotinoid Acid) | 71441-28-6 | 50mg | 3841.17元 |