6923-22-4
中文名称
久效磷
英文名称
Monocrotophos
CAS
6923-22-4
分子式
C7H14NO5P
分子量
223.16
MOL 文件
6923-22-4.mol
结构式
基本信息
中文别名
O,O-二甲基-2-甲基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基磷酸酯
SD-9129乳剂
大灭虫粉剂
久效磷
久效磷乳剂
磷胺粉剂[含量3%～30%]
O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-甲基甲酰)乙烯基磷酸酯
磷酸 O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-甲氨甲酰基)乙烯基酯
(E)-二甲基-1-甲基-3-(甲胺基)-3-氧代-1-丙烯磷酸酯
纽瓦克
久效磷标准品
SD-9129乳剂
大灭虫粉剂
久效磷
久效磷乳剂
磷胺粉剂[含量3%～30%]
O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-甲基甲酰)乙烯基磷酸酯
磷酸 O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-甲氨甲酰基)乙烯基酯
(E)-二甲基-1-甲基-3-(甲胺基)-3-氧代-1-丙烯磷酸酯
纽瓦克
久效磷标准品
英文别名
APARIN
AZODRIN
BALWAN
Biloborn
C 1414
CIS-3-[DIMETHOXYPHOSPHINYLOXY]-N-METHYL-CROTONAMIDE
corophos
CROTON
CROTOS
Dimethoxyphosphinyloxy-N-methyl-cis-crotonamide
DIMETHYL CIS-1-METHYL-2-(METHYLCARBAMOYL) VINYL PHOSPHATE
dimethyl (e)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl phosphate
DIMETHYL PHOSPHATE ESTER OF 3-HYDROXY-N-METHYL-CIS-CROTONAMIDE
EFACRON
HUKRON
LUPHOS(TM)
MACABRE
Monocil
MONOCRON
MONOCROTOPHOS
AZODRIN
BALWAN
Biloborn
C 1414
CIS-3-[DIMETHOXYPHOSPHINYLOXY]-N-METHYL-CROTONAMIDE
corophos
CROTON
CROTOS
Dimethoxyphosphinyloxy-N-methyl-cis-crotonamide
DIMETHYL CIS-1-METHYL-2-(METHYLCARBAMOYL) VINYL PHOSPHATE
dimethyl (e)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl phosphate
DIMETHYL PHOSPHATE ESTER OF 3-HYDROXY-N-METHYL-CIS-CROTONAMIDE
EFACRON
HUKRON
LUPHOS(TM)
MACABRE
Monocil
MONOCRON
MONOCROTOPHOS
所属类别
化学农药原药：有机磷杀虫剂
物理化学性质
| 熔点 | 54-55°C |
| 沸点 | 125°C (0.0005 torr) |
| 密度 | 1.3300 |
| 蒸气压 | 2.9×10-4 Pa (20 °C) |
| 闪点 | -18 °C |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 酸度系数(pKa) | 13.06±0.46(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 水溶解性 | 可溶 |
| 水溶解性 | 可溶于水 |
| BRN | 8415832 |
| Henry's Law Constant | 1.5×107 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 暴露限值 | OSHA PEL: TWA 0.25 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.25 mg/m3. |
| 稳定性 | Temperature Sensitive |
| NIST化学物质信息 | Monocrotophos(6923-22-4) |
| EPA化学物质信息 | Phosphoric acid, dimethyl (1E)-1-methyl-3-(methylamino)- 3-oxo-1-propenyl ester(6923-22-4) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS06,GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H300+H330-H311-H341-H410 |
| 防范说明 | P202-P260-P273-P280-P302+P352+P312-P304+P340+P310 |
| 危险品标志 | T+;N,N,T+,Xn,F |
| 危险类别码 | 24-26/28-50/53-68-67-65-38-11-36-20/21/22 |
| 安全说明 | 1/2-36/37-45-60-61-62-26 |
| 危险品运输编号 | UN 2783 |
| 职业暴露等级 | C |
| 职业暴露限值 | TWA: 0.25 mg/m3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TC4375000 |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29241200 |
| 毒害物质数据 | 6923-22-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 17, 20 orally; 126, 112 dermally (Gaines) |
制备方法
方法1
由亚磷酸三甲酯与2-乙酰基-2-氯代乙酰甲胺经柏尔柯夫（Ｐｅｒｋｏｗ）重排反应制得。亚磷酸三甲酯可由亚磷酸三苯醌与甲醇通过酯交换反应制取，或由三氯化磷与甲醇在缚酸剂存在下直接酯化制得。2-乙酰基-2-氯代乙酰甲胺可先由双乙烯酮与甲胺反应生成2-乙酰基乙酰甲胺，后者再在尿素、氯化钠存在下与氯气反应制取。将2-乙酰基-2-氯代乙酰甲胺加入溶剂二氯乙烷中，在50～65℃下加入亚磷酸三甲酯。加毕，在90℃反应２ｈ可得 到久效磷。
常见问题列表
有机磷杀虫剂
久效磷是一种高效内吸性有机磷杀虫剂，有顺、反两种异构体，工业品是这两种异构体的混合物，常温下为褐色半固体，中性及酸性条件下较稳定；碱性条件下易分解，不可与碱性物质混用；对日光较稳定；对铁和黄铜有腐蚀性；能与水混溶，可溶于乙醇、丙酮，稍溶于二甲苯和煤油，难溶于脂肪烃，具有很强的触杀和胃毒作用。杀虫谱广，速效性好，残留期长，对刺吸、咀嚼和蛀食性的多种害虫有效。能防治稻螟、稻纵卷叶虫、稻苞虫、稻螟蛉、稻叶蝉、稻飞虱、抗性蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、棉红铃虫等多种害虫。作用机制为抑制昆虫体内的乙酰胆碱酯酶。久效磷还有一定的杀卵作用，适用于防治棉花、水稻、大豆、森林等作物上的多种害虫。毒性
久效磷对鸟类及其他野生动物高毒；对鱼毒性较低；对虾类毒性高；对蜜蜂毒性高；对人畜有剧毒，但经皮毒性（与皮肤接触的毒性）低，使用时仍须注意安全。一般使用下对作物安全，但在寒冷地区对某些品种的苹果、樱桃、扁桃、桃和高粱有轻微药害。