681508-70-3
基本信息
1-(4-三氟甲基苯基)-哌啶-4-醇
1-(4-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)PIPERIDIN-4-OL
1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-piperidinol
4-Piperidinol, 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-
物理化学性质
| 沸点 | 334.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.72±0.20(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
制备方法
5382-16-1
402-43-7
681508-70-3
在氮气氛下，将BINAP（187 mg，0.3 mmol）、Pd2(dba)3（92 mg，0.1 mmol）、叔丁醇钠（1.19 g，12.0 mmol）、4-羟基哌啶（化合物8，1.14 g，11.2 mmol）和对溴三氟甲苯（化合物9，1.36 mL，10.0 mmol）溶于甲苯中。将反应混合物置于微波辐射下，在120℃反应1小时。反应完成后，通过硅藻土过滤反应溶液，并用乙酸乙酯洗涤固体。合并滤液和洗涤液，减压浓缩。所得残渣通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯梯度）纯化，得到1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇（化合物10，1.45 g，收率59%）。产物熔点为97-98℃。1H-NMR（CDCl3/TMS）δppm：1.49-1.56（m，2H），1.62-1.74（m，2H），2.03（brs，2H），3.03-3.10（m，2H），3.63-3.71（m，2H），3.93（brs，1H），6.97（br，2H），7.48（d，J = 8.7 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 24, p. 7667 - 7673
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 42, p. 13088 - 13093
[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 13268 - 13273,6
[4] Patent: EP1988077, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64
[5] Patent: WO2010/115688, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 127