623564-43-2
中文名称
8H-IMIDAZO[2,1-C][1,4]OXAZINE-3-CARBOXALDEHYDE, 5,6-DIHYDRO- (9CI)
英文名称
8H-Imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-3-carboxaldehyde, 5,6-dihydro- (9CI)
CAS
623564-43-2
分子式
C7H8N2O2
分子量
152.15
结构式
中文别名
6,8-二氢-5H-咪唑并[2,1-C][1,4]噁嗪-3-甲醛
6,8-二氢-5H-咪唑并[2,1-C][1,4]恶嗪-3-甲醛
英文别名
6,8-Dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-3-carbaldehyde
8H-Imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-3-carboxaldehyde, 5,6-dihydro-
8H-Imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-3-carboxaldehyde, 5,6-dihydro- (9CI)
| 沸点 |
413.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
3.33±0.20(Predicted) |
| 外观 |
Off-white to yellow Solid |
方法1
步骤5：5,6-二氢-8H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛（9）和6,8-二氢-5H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-3-甲醛的合成：将2-溴-3-羟基丙烯醛（4.1g）、对甲苯磺酸一水合物（52mg）和2-丙醇（5.2mL）在环己烷（42mL）中的混合物进行共沸脱水，直至蒸气温度升至80℃。反应混合物经减压浓缩后，将残余物溶解于无水乙醇（50mL）中。随后，在室温下向该溶液中加入3-亚氨基吗啉盐酸盐（3.4g）的无水乙醇（200mL）溶液和28%甲醇钠的甲醇溶液（4.8g）的混合物。反应混合物在室温下搅拌2小时后，真空除去溶剂。将残余物溶解于氯仿（125mL）中，加入三乙胺（3.5mL），然后将反应混合物加热回流2小时。冷却至室温后，反应混合物在减压下浓缩。残余物溶解于二氯甲烷（300mL）中，并用50% K2CO3水溶液（2×100mL）洗涤。有机层经无水MgSO4干燥后过滤，滤液减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，采用CHCl3-丙酮（4:1）作为洗脱剂，分别得到目标产物5,6-二氢-8H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛（浅橙色固体，1.4g，收率36.3%）和副产物6,8-二氢-5H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-3-甲醛（浅橙色固体，609mg，收率16.1%）。目标产物的1H NMR（CDCl3）数据：δ 4.08-4.15（m, 4H）, 4.88（s, 2H）, 7.58（s, 1H）, 9.85（s, 1H）。副产物的1H NMR（CDCl3）数据：δ 4.06（t, 2H, J = 5.2Hz）, 4.40（t, 2H, J = 5.2Hz）, 4.90（s, 2H）, 7.75（s, 1H）, 9.72（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/93279, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
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