623564-42-1
中文名称
5,6-二氢-8H-咪唑并[2,1-C][1,4]恶嗪-2-甲醛
英文名称
8H-Imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxaldehyde, 5,6-dihydro- (9CI)
CAS
623564-42-1
分子式
C7H8N2O2
分子量
152.15
结构式
中文别名
5,6-二氢-8H-咪唑并[2,1-C][1,4]噁嗪-2-甲醛
5,6-二氢-8H-咪唑并[2,1-C][1,4]恶嗪-2-甲醛
英文别名
5,6-dihydro- (9CI)
5H,6H,8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-2-carbaldehyde
5,6-Dihydro-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-2-carbaldehyde
6,8-Dihydro-5H-imidazo[2,1-c]-[1,4]oxazine-2-carbaldehyde
5,6-Dihydro-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxaldehyde
8H-Imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxaldehyde, 5,6-dihydro-
8H-Imidazo[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxaldehyde, 5,6-dihydro- (9CI)
| 沸点 |
413.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
2.72±0.20(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to yellow Solid |
方法1
步骤5：合成5,6-二氢-8H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛（9）和6,8-二氢-5H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-3-甲醛；将2-溴-3-羟基丙烯醛（4.1g）、对甲苯磺酸一水合物（52mg）和2-丙醇（5.2mL）在环己烷（42mL）中的混合物进行共沸脱水，直至蒸气温度升至80℃。反应混合物经减压浓缩后，将残余物溶解于无水乙醇（50mL）中。在室温下，向此溶液中加入3-亚氨基吗啉盐酸盐（3.4g）的无水乙醇（200mL）溶液和28%甲醇钠的甲醇溶液（4.8g）的混合物。反应混合物在室温下搅拌2小时后，真空除去溶剂。残余物溶解于氯仿（125mL）中，加入三乙胺（3.5mL），随后将反应混合物加热回流2小时。冷却至室温后，反应混合物在减压下浓缩。残余物溶解于二氯甲烷（300mL）中，并用50% K2CO3水溶液（2×100mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后过滤，滤液减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用CHCl3-丙酮（4:1）作为洗脱剂，得到目标产物5,6-二氢-8H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛（浅橙色固体，1.4g，产率36.3%）和另一种区域异构体6,8-二氢-5H-咪唑并[2,1-c][1,4]恶嗪-3-甲醛（浅橙色固体，609mg，产率16.1%）。目标产物的1H NMR（CDCl3）δ：4.08-4.15（m，4H），4.88（s，2H），7.58（s，1H），9.85（s，1H）。区域异构体的1H NMR（CDCl3）δ：4.06（t，2H，J=5.2Hz），4.40（t，2H，J=5.2Hz），4.90（s，2H），7.75（s，1H），9.72（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/93279, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
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纯度：98%
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![8H-IMIDAZO[2,1-C][1,4]OXAZINE-3-CARBOXALDEHYDE, 5,6-DIHYDRO- (9CI)](/CAS/GIF/623564-43-2.gif)