60481-02-9
中文名称
4-苯氧基苯肼盐酸盐
英文名称
4-PHENOXYPHENYLHYDRAZINE HYDROCHLORIDE
CAS
60481-02-9
分子式
C12H13ClN2O
MDL 编号
MFCD03426044
分子量
236.7
MOL 文件
60481-02-9.mol
结构式
物理化学性质
| 熔点 | 187-189(dec.) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | solid |
| 颜色 | Brown |
| InChI | 1S/C12H12N2O.ClH/c13-14-10-6-8-12(9-7-10)15-11-4-2-1-3-5-11;/h1-9,14H,13H2;1H |
| InChIKey | BFNBYPAMZTYWBT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NNC1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2.Cl |
| CAS 数据库 | 60481-02-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H318 |
| 防范说明 | P280-P301+P312+P330-P305+P351+P338+P310 |
| 危险品标志 | Xi |
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL |
| 海关编码 | 2928009090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 |
制备方法
方法1
139-59-3
60481-02-9
以4-氨基二苯醚为原料合成4-苯氧基苯肼盐酸盐的一般步骤如下:向浓缩的4-苯氧基苯胺(2g,10.8mmol,1当量)的溶液中加入。在15分钟内向盐酸(22mL)中滴加冰冷的亚硝酸钠(1.49g,21.6mmol,2.0当量)的水(7.6mL)溶液,同时保持反应温度低于10℃。将反应混合物冷却至0℃并持续搅拌1小时。随后,在20分钟内分批加入氨基磺酸(1.05g,10.8mmol,1当量)至反应混合物中。接着,加入氯化锡(II)二水合物(9.78g,43.2mmol,4当量)的浓盐酸溶液。在20分钟内逐滴加入盐酸(8.2mL),同时控制反应温度低于15℃。将反应混合物在0℃下继续搅拌2小时,然后用5M氢氧化钠水溶液碱化至pH 14,期间保持反应温度低于30℃。反应完成后,用二氯甲烷(2×100mL)快速萃取反应混合物。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤后真空除去溶剂。通过使用2M盐酸的乙醚(20mL)溶液将不稳定的(4-苯氧基苯基)肼转化为其盐酸盐。收集形成的沉淀物,并减压干燥,最终得到4-苯氧基苯肼盐酸盐,为浅棕色固体(1.2g,产率44%)。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 452 - 463
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 7, p. 3152 - 3162
[3] Patent: CN105061315, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0067
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