59146-96-2
中文名称
2,3-二甲基-6-硝基苯胺
英文名称
2,3-DIMETHYL-6-NITROANILINE
CAS
59146-96-2
分子式
C8H10N2O2
MDL 编号
MFCD00010148
分子量
166.18
更新日期
2025/12/08 09:35:08
结构式
中文别名
2,3-二甲基-6-硝基苯胺
英文别名
2,3-DIMETHYL-6-NITROANILINE
6-NITRO-2,3-XYLIDINE
TIMTEC-BB SBB006536
2,3-DIMETHYL-6-NITROANILINE 98%
所属类别
化学试剂:硝基化合物
| 熔点 |
117-120 °C(lit.)
|
| 沸点 |
314.38°C (rough estimate) |
| 密度 |
1.220±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 折射率 |
1.6273 (estimate) |
| 储存条件 |
2-8°C, protect from light |
| 酸度系数(pKa) |
-0.16±0.25(Predicted) |
| 形态 |
结晶粉末 |
| 颜色 |
深黄色至橙棕色 |
| CAS 数据库 |
59146-96-2(CAS DataBase Reference) |
方法1
以化合物(CAS:114166-32-4)和N-(2,3-二甲基-6-硝基苯基)乙酰胺为原料合成2,3-二甲基-6-硝基苯胺和2,3-二甲基-4-硝基苯胺的一般步骤:向N-(2,3-二甲基-6-硝基苯基)乙酰胺(16.0g,1.0当量)的溶液中加入60% H2SO4溶液(150mL)。将反应混合物加热至回流温度,维持1小时后冷却至室温。用冰水(100mL)稀释后,以2N NaOH溶液中和。用EtOAc(3×50mL)萃取反应混合物。合并有机相,依次用饱和NaHCO3溶液(2×50mL)和饱和NaCl溶液(2×50mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥后减压浓缩。残余物通过柱色谱(10% CH2Cl2/己烷)纯化,得到2,3-二甲基-6-硝基苯胺(5.5g,43%)和2,3-二甲基-4-硝基苯胺(1.5g,12%)。
2,3-二甲基-6-硝基苯胺(5.5g,43%)的1H NMR数据:CDCl3中δ2.05(s,3H),2.20(s,3H),6.15(br s,2H),6.45(d,J=8.7Hz,1H),7.63(d,J=9.0Hz,1H);DMSO-d6中δ2.10(s,3H),2.30(s,3H),6.50(d,J=8.7Hz,1H),7.15(br s,2H),7.75(d,J=9.0Hz,1H)。
2,3-二甲基-4-硝基苯胺的1H NMR数据:CDCl3中δ2.10(s,3H),2.45(s,3H),4.05(br s,2H),6.45(d,J=9.0Hz,1H),7.65(d,J=8.7Hz,1H);DMSO-d6中δ2.00(s,3H),2.35(s,3H),6.12(br s,2H),6.53(d,J=9.0Hz,1H),7.63(d,J=9.0Hz,1H)。
参考文献:
[1] Patent: US6353006, 2002, B1. Location in patent: Page column 28-29
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中文名称:2,3-二甲基-6-硝基苯胺
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