58-89-9
中文名称
林丹(R-六六六)
英文名称
LINDANE
CAS
58-89-9
分子式
C6H6Cl6
分子量
290.83
MOL 文件
58-89-9.mol
更新日期
2024/04/18 11:50:11
结构式
基本信息
中文别名
高丙体六六六
林丹
(1A,2A,3B,4A,5A,6B)-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
(1α,2α,3β,4α,5α,6β)-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
γ-六六六
γ-六氯化苯
γ-六氯环己烷
γ-六氯环已烷
林旦
灵丹
癣宁
林丹(R-六六六)
γ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
GAMA-六六六
六六六(包括林丹)
六氯環己烷
Γ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
Γ-六六六
高效六六六
林丹/GAMA-六六六
林丹
(1A,2A,3B,4A,5A,6B)-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
(1α,2α,3β,4α,5α,6β)-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
γ-六六六
γ-六氯化苯
γ-六氯环己烷
γ-六氯环已烷
林旦
灵丹
癣宁
林丹(R-六六六)
γ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
GAMA-六六六
六六六(包括林丹)
六氯環己烷
Γ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
Γ-六六六
高效六六六
林丹/GAMA-六六六
英文别名
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE [D-ISOMER]
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE, GAMMA-ISOMER
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE [G-ISOMER]
1ALPHA,2ALPHA,3BETA,4ALPHA,5ALPHA,6BETA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
APARASIN(R)
APHTIRIA
BEN-HEX(R)
BENZENE HEXACHLORIDE
BENZENE HEXACHLORIDE (GAMMA-ISOMER)
BHC (DELTA ISOMER)
BHC GAMMA ISOMER
D-BHC
DELTA-BENZENEHEXACHLORIDE
DELTA-BHC
DELTA-HCH
DELTA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
D-HCH
GAMMA-1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
GAMMA-BENZENE HEXACHLORIDE
GAMMA-BHC
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE, GAMMA-ISOMER
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE [G-ISOMER]
1ALPHA,2ALPHA,3BETA,4ALPHA,5ALPHA,6BETA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
APARASIN(R)
APHTIRIA
BEN-HEX(R)
BENZENE HEXACHLORIDE
BENZENE HEXACHLORIDE (GAMMA-ISOMER)
BHC (DELTA ISOMER)
BHC GAMMA ISOMER
D-BHC
DELTA-BENZENEHEXACHLORIDE
DELTA-BHC
DELTA-HCH
DELTA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
D-HCH
GAMMA-1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
GAMMA-BENZENE HEXACHLORIDE
GAMMA-BHC
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机杂环及其他杀虫剂
物理化学性质
| 外观性质 | 白色结晶粉末。 |
| 外观性质 | 白色晶体, 纯品无臭, 工业品有酸霉味。 |
| 外观性状 | 丙体六六六为白色结晶。 m.p.111.8～112.8℃，蒸气压1.2×10-3Pa (20℃)。可溶于苯、甲醇、四氯化碳、甲苯等有机溶剂，溶解度>50g/L，在水中溶解度仅为7mg/L，对日光、空气、热和二氧化碳较稳定，能抗强酸，但遇碱易分解。对铝制品有腐蚀性。 |
| 溶解性 | 不溶于水，溶于苯、丙酮、乙醚、煤油等。 |
| 溶解性 | 微溶于水，溶于乙醇、苯、甲苯、丙酮等。 |
| 熔点 | 113-115 °C(lit.) |
| 沸点 | 373.64°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.7152 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 28.0, 55.3, 87.0, 168.8, 285.8, 297.0, and 538.5 at 19.58, 24.95, 28.42, 33.58, 37.82, 37.86, and43.32 °C, respectively (Boehncke et al., 1996) |
| 折射率 | nD20 1.644 |
| 闪点 | 11 °C |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | H2O：不溶，0.01g/L（实用） |
| 水溶解性 | 7.3 mg l-1 (25 °C) |
| 形态 | neat |
| 用途 | 该品是作用于昆虫神经的广谱杀虫剂，兼有胃毒、触杀、熏蒸作用，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。由于用途广、制造六六六的工艺较简单，50-60年代在全世界广泛生产和应用，曾是我国产量最大的杀虫剂，对于消除蝗灾、防治家林害虫和家庭卫生害虫起过积极作用。六六六因长期大量使用后使害虫产生抗药性，药交日减，又因其不易降解，在环境和生物体内造成残留积累，许多国家在70年代已停止使用。我国从1983年起停止生产，但作为其他家药的原料还保留少量生产。 |
| 用途 | 六六六原药中含有甲、乙、丙、丁等异构体。其中丙体具有杀虫作用，称为有效体，而其他异构体则为无效体，通常六六六原药仅含丙体12%～14%，应用六六六对环境造成污染。99%以上的丙体六六六称做林丹，我国六六六已被禁用，但林丹仍在特定范围内使用。 有机氯杀虫剂。对许多害虫具有较强的触杀、胃毒和熏蒸作用，杀虫力强。可用于水稻、玉米、小麦、大豆、果树、蔬菜、烟草、森林、粮食的害虫以及卫生害虫。在推荐浓度下对作物无药害。防治稻螟、稻苞虫、负泥虫、棉蚜、小造桥虫、小麦圆红蜘蛛、吸浆虫、麦蚜、粟灰螟、蚕豆象、豌豆象、高梁蚜、菜青虫、小菜蛾等，药剂用量11.3～15g/100m2。林丹也可用于拌种、配制毒谷和毒饵，防治蝗蝻、蝼蛄、金针虫、蛴螬等地下害虫和飞蝗。 |
| 用途 | 用于防治水稻、小麦、大豆、玉米、蔬菜、果树、烟草、森林、粮仓等害虫 |
| Merck | 13,5523 |
| 生产方法 | 林丹生产采用溶剂萃取，从高丙体六六六（14%～16%）原粉中分离纯品。操作过程是：六六六原粉经管道干燥，在38～40℃用甲醇提取，然后经离心分离得甲、乙体六六六，母液经快速冷却降温至15℃，使丙体六六六结晶析出，分离得丙体六六六，含量92%以上。再重结晶，得99.5%纯品，即林丹。滤液呈过饱和状态，升瘟至38～40℃，取出一定量作补加甲醇循环使用，提取液蒸馏回收甲醇后，得黏稠状油状物，含15%左右丙体六六六。林丹生产所用的溶剂也可以是苯。 |
| 生产方法 | 林丹是1，2，3，4，5，6-六氯环已烷的丙体（γ-体）。工业上含丙体99%以上的通称林丹，在六六六的甲、乙、丙、丁等构象异构体（即α-、β-、γ-、δ-体等）中，仅丙体具有强烈杀虫性质。林丹的工业生产方法是根据六六六各异构体在甲醇中不同温度下的溶解度不同，以及各种异构体的结晶度的差异来提取的，在适当的甲醇量及提取温度下，丙体、丁体及油状物杂质被抽出在甲醇中，甲、乙体成残渣分出。被饱和以及溶有丁体、油状物的甲醇溶液，经冷却结晶，因基结晶速度的差异，六六六丙体结晶分出。一般需再进行第二次提纯才能得到丙体含量在99%以上的林丹产品。 |
| BRN | 1907337 |
| Henry's Law Constant | 12.8 at 5 °C, 14.8 at 15 °C, 18.8 at 20 °C, 26.6 at 25 °C, 38.5 at 35 °C (gas stripping-GC, Cetin et al., 2006) |
| 暴露限值 | NIOSH REL: TWA 0.5 mg/m3, IDLH 50 mg/m3; OSHA PEL: TWA 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3. |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| (IARC)致癌物分类 | 1 (Vol. 113) 2018 |
| NIST化学物质信息 | Lindane(58-89-9) |
| EPA化学物质信息 | Cyclohexane, 1,2,3,4,5,6-hexachloro-, (1.alpha.,2.alpha.,3.beta., 4.alpha.,5.alpha.,6.beta.)- (58-89-9) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS06,GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H312+H332-H362-H373-H410 |
| 防范说明 | P260-P263-P273-P280-P301+P310-P302+P352+P312 |
| 危险品标志 | T,N,F,Xn,Xi |
| 危险类别码 | 20/21-25-48/22-50/53-64-39/23/24/25-23/24/25-11-67-65-38-52/53-62-48/20 |
| 安全说明 | 36/37-45-60-61-62-33-29-16-9 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GV4900000 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2903810000 |
| 毒害物质数据 | 58-89-9(Hazardous Substances Data) |
| 立即威胁生命和健康浓度 | 50 mg/m3 |
应用领域
用途1
用于防治水稻、小麦、大豆、玉米、蔬菜、果树、烟草、森林、粮仓等害虫
用途2
六六六原药中含有甲、乙、丙、丁等异构体。其中丙体具有杀虫作用，称为有效体，而其他异构体则为无效体，通常六六六原药仅含丙体12%～14%，应用六六六对环境造成污染。99%以上的丙体六六六称做林丹，我国六六六已被禁用，但林丹仍在特定范围内使用。有机氯杀虫剂。对许多害虫具有较强的触杀、胃毒和熏蒸作用，杀虫力强。可用于水稻、玉米、小麦、大豆、果树、蔬菜、烟草、森林、粮食的害虫以及卫生害虫。在推荐浓度下对作物无药害。防治稻螟、稻苞虫、负泥虫、棉蚜、小造桥虫、小麦圆红蜘蛛、吸浆虫、麦蚜、粟灰螟、蚕豆象、豌豆象、高梁蚜、菜青虫、小菜蛾等，药剂用量11.3～15g/100m2。林丹也可用于拌种、配制毒谷和毒饵，防治蝗蝻、蝼蛄、金针虫、蛴螬等地下害虫和飞蝗。
用途3
该品是作用于昆虫神经的广谱杀虫剂，兼有胃毒、触杀、熏蒸作用，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。由于用途广、制造六六六的工艺较简单，50-60年代在全世界广泛生产和应用，曾是我国产量最大的杀虫剂，对于消除蝗灾、防治家林害虫和家庭卫生害虫起过积极作用。六六六因长期大量使用后使害虫产生抗药性，药交日减，又因其不易降解，在环境和生物体内造成残留积累，许多国家在70年代已停止使用。我国从1983年起停止生产，但作为其他家药的原料还保留少量生产。
制备方法
方法1
林丹是1，2，3，4，5，6-六氯环已烷的丙体（γ-体）。工业上含丙体99%以上的通称林丹，在六六六的甲、乙、丙、丁等构象异构体（即α-、β-、γ-、δ-体等）中，仅丙体具有强烈杀虫性质。林丹的工业生产方法是根据六六六各异构体在甲醇中不同温度下的溶解度不同，以及各种异构体的结晶度的差异来提取的，在适当的甲醇量及提取温度下，丙体、丁体及油状物杂质被抽出在甲醇中，甲、乙体成残渣分出。被饱和以及溶有丁体、油状物的甲醇溶液，经冷却结晶，因基结晶速度的差异，六六六丙体结晶分出。一般需再进行第二次提纯才能得到丙体含量在99%以上的林丹产品。
方法2
林丹生产采用溶剂萃取，从高丙体六六六（14%～16%）原粉中分离纯品。操作过程是：六六六原粉经管道干燥，在38～40℃用甲醇提取，然后经离心分离得甲、乙体六六六，母液经快速冷却降温至15℃，使丙体六六六结晶析出，分离得丙体六六六，含量92%以上。再重结晶，得99.5%纯品，即林丹。滤液呈过饱和状态，升瘟至38～40℃，取出一定量作补加甲醇循环使用，提取液蒸馏回收甲醇后，得黏稠状油状物，含15%左右丙体六六六。林丹生产所用的溶剂也可以是苯。
常见问题列表
毒性
大鼠急性经口LD50为88～270mg/kg(125mg/kg)，小鼠59～246mg/kg。对皮肤有刺激性，产生红疹和红肿。动物体内有蓄积用用，以625mg/kg喂养大鼠，约50%有抽蓄中毒症状，雄大鼠血清转氨酶活性增高，红细胞计数明显减少。生产车间最高允许浓度为0.5mg/m3。
图谱信息
林丹(R-六六六)(58-89-9)质谱(MS)林丹(R-六六六)(58-89-9)核磁图(1HNMR)林丹(R-六六六)(58-89-9)核磁图(13CNMR)林丹(R-六六六)(58-89-9)红外图谱(IR1)林丹(R-六六六)(58-89-9)红外图谱(IR2)林丹(R-六六六)(58-89-9)Raman光谱供应商信息 更多
上海安谱实验科技股份有限公司
现货
联系电话：
18501792038; 18501792038
产品介绍：
中文名称：γ-六六六（林丹）
英文名称：Lindane
CAS：58-89-9
纯度：100ppm
包装信息：100mg/L于正己烷，1ml
备注：品牌：ANPEL | 产品编号：CDAA-S-411004
库存量：
100g
现货日期：
2024/4/8 16:16:21
成都思天德生物科技有限公司
现货
联系电话：
028-83243028 19136088901
产品介绍：
英文名称：γ-HCH (Lindane)
CAS：58-89-9
纯度：标准品
包装信息：10mg;100mg;1g
备注：品牌：CFW | 货号：CFW-PN331600U | 现货
库存量：
100g
现货日期：
2024/4/18 11:50:11
化夏化学
联系电话：
400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：林丹(R-六六六)
英文名称：LINDANE
CAS：58-89-9
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：分析标准品 化学试剂、医药中间体
斯百全化学（上海）有限公司
联系电话：
021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍：
中文名称：林丹(R-六六六)
英文名称：Lindane
CAS：58-89-9
包装信息：25KGBL
备注：H2096
艾科试剂
联系电话：
4008-755-333 18080918076
产品介绍：
中文名称：林丹(R-六六六)
英文名称：LINDANE
CAS：58-89-9
纯度：HPLC;GR;AR;CP
包装信息：5g;25g;100g;500g
备注：试剂级
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：丙体六六六-异辛烷溶液
英文名称：γ-BHC
CAS：58-89-9
纯度：analytical standard,0.100 μg/mL in isooctane
包装信息：2ml/RMB 209.90
备注：试剂级 0.101μg/mL,基体:异辛烷
广州和为医药科技有限公司
联系电话：
18620099427 18620099427
产品介绍：
中文名称：γ-六六六标准溶液
CAS：58-89-9
纯度：10μg/ml,u=5%
包装信息：500UL;1ML;2.5ML;5ML;10ML
备注：可定制包装规格
上海贤鼎生物科技有限公司
联系电话：
021-021-52271985 17721149837
产品介绍：
中文名称：1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
CAS：58-89-9
包装信息：50mg
备注：分析标准品 试剂级
上海易恩化学技术有限公司
联系电话：
400-400-1332688 18019345275
产品介绍：
CAS：58-89-9
包装信息：234RMB/1.2ml
备注：现货 0.1μg/mL，U(%)=2，介质：异辛烷
上海吉至生化科技有限公司
联系电话：
400-400-400-9004166 18117592386
产品介绍：
中文名称：γ-六六六标准溶液
英文名称：Lindane
CAS：58-89-9
包装信息：1.2ml
备注：L58810 0.1μg/mL，U(%)=2，介质：异辛烷
深圳聚合生化科技有限公司
联系电话：
+86-400-002-6226 13028896684
产品介绍：
中文名称：林丹/gama-六六六
英文名称：Lindane
CAS：58-89-9
包装信息：Mg-g
备注：高端化学试剂、生物学试剂、分析标准品、标准液、培养基 试剂标准品级
陕西缔都医药化工有限公司
联系电话：
029-61856359 18690052321
产品介绍：
中文名称：林丹(R-六六六)
英文名称：LINDANE
CAS：58-89-9
纯度：99%
包装信息：25千克/桶
备注：业务负责人：李经理17691182729，微信同号；QQ1210789960 固定电话029-87576359
青岛腾龙微波科技有限公司
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0532-83818797 18561885118
产品介绍：
中文名称：γ-六氯环己烷（γ-BHC）（未标记的林丹100 UG/ML溶于壬烷）
英文名称：GAMMA-HCH (GAMMA-BHC) (LINDANE) UNLABELED 100 UG/ML IN NONANE
CAS：58-89-9
纯度：98%
包装信息：1.2ML
备注：ULM-6133-1.2
上海玻尔化学试剂有限公司
联系电话：
19102157732
产品介绍：
中文名称：γ-六六六标准溶液
英文名称：γ-BHC Standard
CAS：58-89-9
纯度：analytical standard,10ug/ml in petroleum ether
包装信息：1ml,2ml
河北独领国际贸易有限公司
联系电话：
18032116176
产品介绍：
中文名称：林丹(R-六六六)
英文名称：LINDANE
CAS：58-89-9
纯度：98% HPLC
包装信息：1kg：5kg：25kg