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在氩气保护下，将(3,5-二溴苯基)甲醇（5.00 g，0.021 mol）溶解于无水四氢呋喃（250 mL）中，并将溶液冷却至0℃。缓慢分批加入氢化铝锂（1.62 g，0.043 mol），随后将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，小心用水淬灭，加入乙醚（100 mL），并用浓盐酸溶液酸化至固体残余物完全溶解。用乙醚萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到4.31 g目标产物。通过核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）确认产物结构：δ 1.34（s，18H，叔丁基氢），4.70（s，2H，苄基氢），7.23（d，2H，J = 1.8 Hz，芳香氢），7.38（t，1H，J = 1.8 Hz，芳香氢）。将粗品醇（4.25 g）溶解于无水二氯甲烷（500 mL）中，并在0℃下冷却。依次加入三苯基膦（10.23 g，0.039 mol）和四溴化碳（12.93 g，0.039 mol），将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，用水淬灭反应，并用二氯甲烷萃取。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。产物通过硅胶快速柱色谱纯化，使用己烷作为洗脱剂，最终得到4.62 g（产率86%）的1,3-二溴-5-(溴甲基)苯。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 24, p. 7473 - 7485

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 16, p. 2700 - 2712

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 3, p. 1215 - 1227

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 9, p. 4227 - 4237

3，5-二溴苄基溴可用作医药化工合成中间体，如可用于制备硫杂扶手型分子石墨烯。