55745-97-6

基本信息
苯并二氢吡喃-6-甲醛
CHROMAN-6-CARBALDEHYDE
Chroman-6-carboxaldehyde
3,4-Dihydro-2H-chromene-6-carboxaldehyde
3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
2H-1-Benzopyran-6-carboxaldehyde, 3,4-dihydro-
物理化学性质
沸点 | 160-163 °C(Press: 20 Torr) |
密度 | 1.167±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
形态 | liquid |
颜色 | Yellow to orange |
安全数据
危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P271-P280 |
危险品标志 | Xi |
危险类别码 | 52 |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 2932209090 |
制备方法

493-08-3

68-12-2

55745-97-6
向3,4-二氢-1H-苯并吡喃(3g,22.4mmol,1.0当量)和N,N-二甲基甲酰胺(3.3g,45.2mmol,2当量)在1,2-二氯乙烷(20mL)中的混合溶液中,于50℃以下缓慢滴加三氯氧化磷(3.4g,45.2mmol,2当量),滴加时间控制在30分钟内。反应混合物随后在85℃下持续搅拌12小时。反应完成后,用冰水淬灭反应,并以乙酸乙酯(3×300mL)进行萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯 = 8:1)纯化,得到黄色油状产物苯并二氢吡喃-6-甲醛(2.0g,12.3mmol,收率55.1%)。产物结构通过1H NMR(CDCl3, 400MHz)和电喷雾质谱(ESIMS)确认:1H NMR δ 2.01(q, J = 45.8Hz, 2H), 2.82(t, J = 6.4Hz, 2H), 4.24(t, J = 5.2Hz, 2H), 6.85(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.52-7.64(m, 2H), 9.79(s, 1H); ESIMS m/z 163.1([M + H]+)。
参考文献:
[1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1738; 1740
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 76,80
常见问题列表
苯并二氢吡喃-6-甲醛别称6-醛基色满,可用作生物活性物质(例如维生素E),及药物试剂(例如糖尿病治疗剂)的有用中间产物,或者是高聚物材料(例如工程树脂)的有用中间产物,以及还可作为有机物质(例如脂肪和脂油)和合成树脂的稳定剂。