53087-13-1

591-20-8

100-44-7

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1. 在氮气保护下，向装有间溴苯酚（15.57 g, 90 mmol）的无水乙醇（300 mL）悬浮液中加入无水碳酸钾（37.32 g, 270 mmol）和氯化苄（11.50 mL, 99 mmol）。将反应混合物加热回流4小时。反应完成后，真空过滤并蒸发除去乙醇。残余物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，合并有机层依次用水、2 M NaOH溶液、饱和盐水和2 M HCl溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩，得到黄色固体产物3-苄氧基溴苯（22.02 g, 93%）。 2. 在氮气保护下，向250 mL双颈圆底烧瓶中加入干燥镁屑（2.18 g, 90 mmol）和痕量碘，配备两个橡胶隔膜并搅拌。通过注射器缓慢加入3-苄氧基溴苯（15.79 g, 60 mmol）的无水四氢呋喃（THF, 40 mL）溶液，保持回流状态。加完后，继续回流搅拌5小时。反应混合物冷却至-30°C后，缓慢加入硼酸三甲酯（9.36 g, 90 mmol）的无水THF（60 mL）溶液。加完后，室温搅拌过夜，随后用饱和氯化铵（NH4Cl）溶液处理，继续室温搅拌1小时。旋转蒸发除去THF，水层用EtOAc萃取，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩得到黄色粗产物。粗产物通过水中重结晶纯化，得到白色固体目标产物（7.53 g, 55%）。

参考文献：

[1] Journal of Materials Chemistry, 2010, vol. 20, # 15, p. 3069 - 3078

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 1044 - 1054

[3] Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 1962, vol. 5, p. 752 - 762

[4] Patent: US5447656, 1995, A

[5] Patent: EP838461, 1998, A2